Question

【题目】化合物G是一种具有抗疟药理活性的喹啉类衍生物，其合成路线流程图如下：

已知：

(1) F中的含氧官能团名称为________、________。

(2) B→C的反应类型为________。

(3)芳香族化合物X的分子式为C8H7ClO2，写出X的结构简式：___________________________。

(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：__________________________。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)_________________________。

Answer 1

【答案】醛基 醚键 加成反应

【解析】

由合成路线流程图可知，A()和CH2Cl2发生取代反应生成B()，B()和发生醛基上的加成反应生成C(),C和稀硝酸反应生成D（），D发生硝化反应生成E()，E发生还原反应生成F（），F和X反应生成G，由G和F的结构可推知X为，以此解答。

由合成路线流程图可知，A()和CH2Cl2发生取代反应生成B()，B()和发生醛基上的加成反应生成C(),C和稀硝酸反应生成D（），D发生硝化反应生成E()，E发生还原反应生成F（），F和X反应生成G，由G和F的结构可推知X为，

(1) 根据以上分析，F为，分子中的含氧官能团为醛基、醚键。

故答案为：醛基；醚键；

(2) B()和发生醛基上的加成反应生成C(),所以B→C的反应类型为加成反应。

故答案为：加成反应；

(3)X的分子式为C8H7ClO2，F和X反应生成G，由G和F的结构可推知X的结构简式为，

故答案为：；

(4) C的结构简式为，符合下列条件的同分异构体：①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，说明含有酚羟基，不含醛基；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明C的分子中含有酯基，且在碱性条件下水解产物均只有2种不同化学环境的氢，根据C分子中所含氧原子个数并结合不饱和度，可以推出符合条件的同分异构体，可以是含一个酚羟基和一个酯基、一个羧基，且为处于对位的两个侧链；也可能是含有两个羟基和一个酯基、一个羰基且处于间位的三个侧链，即符合条件的同分异构体为或，

故答案为：或；

(5) 根据已知，要制备，需要先制备苯胺和环己酮，根据所给原料，苯和浓硫酸、浓硝酸加热制取硝基苯，硝基苯还原生成苯胺；溴代环己烷水解生成环己醇，环己醇发生催化氧化生成环己酮；环己酮和苯胺反应可得，合成路线流程图设计为：，

故答案为：。