Question

酯类物质A（C₁₁H₈O₄）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C．
回答下列问题：
①B的分子式为C₂H₄O₂，分子中只有一个官能团．则B的结构简式是

 

，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是

 

，该反应的类型是

 

；写出两种具有醛基（-CHO）的B的同分异构体的结构简式

 

．
②C是芳香族化合物，相对分子质量为180．其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.44%，其余为氧，则C的分子式是

 

．
③已知C的苯环上有三个取代基．其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是

 

，另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是

 

．如果只变化物质C苯环上三个取代基的位置，则可以得到

 

种C的同分异构体．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：①酯类物质A（C₁₁H₈O₄）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C，B的分子式为C₂H₄O₂，分子中只有一个官能团，所以B是CH₃COOH，乙酸和乙醇能发生酯化反应生成D为CH₃COOC₂H₅；
B的同分异构体能发生银镜反应，含有醛基-CHO或为甲酸形成的酯；
②C是芳香化合物，说明C中含有苯环，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，则含碳原子个数为

180×60%

12

=9，氢的质量分数为4.4%，含氢原子个数为

180×4.4%

1

=8，其余为氧，则O原子个数为

180-12×9-8

16

=4，则C的分子式是C₉H₈O₄；
③C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基；且有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团，结合分子式判断含有碳碳双键；另外两个取代基相同，根据分子式可知为-OH，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是，确定2个羟基的位置，移动-CH=CHCOOH确定C的同分异构体数目．

解答： 解：①酯类物质A（C₁₁H₈O₄）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C，B的分子式为C₂H₄O₂，分子中只有一个官能团，所以B是CH₃COOH，乙酸和乙醇能发生酯化反应生成D为CH₃COOC₂H₅，反应方程式为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，属于酯化反应或取代反应；
B的同分异构体能发生银镜反应，含有醛基-CHO或为甲酸形成的酯，则结构简式为HOCH₂CHO、HCOOCH₃，故答案为：CH₃COOH；CH₃COOH+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，酯化反应或取代反应；HOCH₂CHO、HCOOCH₃；
②C是芳香化合物，说明C中含有苯环，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，则含碳原子个数为

180×60%

12

=9，氢的质量分数为4.4%，含氢原子个数为

180×4.4%

1

=8，其余为氧，则O原子个数为

180-12×9-8

16

=4，则C的分子式是C₉H₈O₄，故答案为：C₉H₈O₄；
③C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基；且有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团，结合分子式判断含有碳碳双键；另外两个取代基相同，根据分子式可知为-OH，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是，若2个-OH处于邻位，-CH=CHCOOH有2种位置，若2个-OH处于间位，-CH=CHCOOH有3种位置（饱和C在内），若2个-OH处于对位，-CH=CHCOOH有1种位置，故不含C在内共有5种，
故答案为：碳碳双键；；5．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，明确物质含有的官能团及其性质是解本题关键，注意③中利用定二移一的方法书写同分异构体．