Question

【题目】有机物C是一种药物的中间体，其合成路线如下图所示：

已知：①CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2Br

②CH3COOH+HCHOHOCH2CH2COOH

回答下列问题：

（1）F中含氧官能团的名称为_______。

（2）C→D的化学方程式为_______。

（3）D→E、E→F的反应类型分别为_______、_______；F→G的反应条件为_______。

（4）下列说法正确的是_______（填标号）。

a. A中所有原子可能都在同一平面上

b. B能发生取代、加成、消去、缩聚等反应

c．合成路线中所涉及的有机物均为芳香族化合物

d．一定条件下1mol有机物G最多能与4molH2发生反应

（5）化合物F有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为应_______。

① 属于芳香族化合物，且含有两个甲基；

② 能发生水解反应和银镜反应；

③ 能与FeCl3发生显色反应；

④ 核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2:1:1。

（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻对位。根据题中的信息，以甲苯为原料合成有机物，请设计合成路线：_______（无机试剂及溶剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】 羟基、羧基 氧化反应 加成反应 浓硫酸、加热 ad 、

【解析】根据已知信息①可知苯乙烯与溴化氢反应生成B是，B水解生成C是，C发生催化氧化生成D是，D继续发生氧化反应生成E，根据已知信息②可知E和甲醛反应生成F是，F发生消去反应生成G。

（1）F是，分子中含氧官能团的名称为羟基、羧基。（2）C→D的化学方程式为2+O22+2H2O；（3）根据以上分析可知D→E、E→F的反应类型分别为氧化反应、加成反应；F→G是羟基的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热。（4）a. 苯环和碳碳双键均是平面形结构，则A中所有原子可能都在同一平面上，a正确；b. B中含有溴原子、苯环，能发生取代、加成、消去等反应，不能发生缩聚反应，b错误；c．合成路线中甲醛不是芳香族化合物，c错误；d．G分子中含有碳碳双键和苯环，一定条件下1mol有机物G最多能与4molH2发生反应，d正确，答案选ad；（5）①属于芳香族化合物，说明含有苯环，且含有两个甲基；②能发生水解反应和银镜反应，因此含有甲酸形成的酯基；③能与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基；④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2:1:1，因此符合条件的有机物结构简式为 、。（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻对位。根据题中的信息结合逆推法可知以甲苯为原料合成有机物的合成路线图。