Question

【题目】天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

已知:(等)

回答下列问题：

(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。

(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。

(3)化合物X的结构简式为___________。

(4)D→E的反应类型为___________。

(5)F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。

(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。

a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na

(7)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。

Answer 1

【答案】、、、 4 加成反应 羰基、酯基 1 a

【解析】

根据所给信息分析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构分析有机物中H原子的化学环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反应类型；根据有机物结构判断有机物可能发生的反应；根据题目所给的合成流程和已知条件选择合适的反应路线制备目标物质。

(1) A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为、、、；故答案为：、、、。

(2)根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；故答案为：4。

(3)根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物D的结构简式为；故答案为：。

(4) D→E为已知条件的反应，反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。

(5)根据F的结构简式，有机物F的分子式为C13H12O3，有机物G中含有的官能团名称是酯基、羰基；故答案为：C13H12O3；酯基、羰基。

(6)根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；

有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液反应；有机物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，故选择a；故答案为：1；a。

(7)利用和反应制得，可先将环己醇脱水得环己烯，将环己烯（）与溴发生加成反应再发生消去反应制得1,3-环己二烯（），将1,3-环己二烯与发生已知条件的反应制得，反应的具体流程为：；故答案为：。