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【题目】有机物F(C21H20O6)在临床医学上具有预防肿瘤的作用,其合成路线如下:其中反应③中反应物的原子利用率为100%.

已知:
(a)
(b)
(c)
请回答下列问题:
(1)B中含有的官能团名称是 . ③的反应类型为
(2)反应①的化学方程式是 . 反应④的化学方程式是
(3)E的结构简式是 . F的结构简式是
(4)E的同分异构体中,同时符合下列两个条件的共有种,其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为
①苯环上的一取代物只有2种;
②1mol该物质与足量NaOH溶液反应时,反应消耗3mol NaOH.

【答案】
(1)醛基、羧基;加成反应
(2)
(3)
(4)5;
【解析】解: 在碱性条件下水解反应、中和反应,结合信息(1)可知A为OHC﹣COONa,OHC﹣COONa酸化后得B为OHC﹣COOH,B发生加成反应生成C,C发生氧化反应得到D,根据E的分子和D的结构简式可知,反应⑤发生信息(2)中的脱羧反应,则E为 ,E发生信息(3)中的反应生成F,根据F的分子式可知,F为
(1.)由上述分析可知,B为OHC﹣COOH,B中含有的官能团名称是醛基和羧基,反应③中反应物的原子利用率为100%,属于加成反应,
所以答案是:醛基、羧基;加成反应;
(2.)反应①的化学方程式是: ,反应④的化学方程式是:
所以答案是:
(3.)由上述分析可知,E的结构简式为 ,F的结构简式是
所以答案是:
(4.)E为 ,E的同分异构体符合下列两个条件:①苯环上的一取代物只有2种;②1mol该物质与足量NaOH溶液反应时,反应消耗3molNaOH,苯环可以连有三个﹣OH和一个﹣CH=CH2 , 这样的结构有四种,也可以是苯环上连有﹣OH和CH3COO﹣两个基团且处于对位,所以共有5 种,其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为
所以答案是:5;

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A

B

C

D

盐酸的物质的量浓度
mol/L

0.12

0.04

0.03

0.09

NaOH的物质的量浓度
mol/L

0.04

0.12

0.09

0.03


A.A
B.B
C.C
D.D

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⑤能发生加聚反应;⑥能发生水解反应.

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B.只有⑥
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