Question

【题目】（题文）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

丙

分子式	C16H14O2
部分性质	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀H2SO4中水解

（1）甲中含氧官能团的名称为________。

（2）由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：

其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为_______________(注明反应条件)。

（3）已知：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO；2HCHOHCOOH＋CH3OH

由乙制丙的一种合成路线图如下(A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：

①下列物质不能与C反应的是________(选填序号)。

a．金属钠　b．HBr　c．Na2CO3溶液　d．乙酸

②写出F的结构简式__________________________________。

③丙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体________。

a．苯环上连接三种不同官能团

b．能发生银镜反应

c．能与Br2/CCl4发生加成反应

d．遇FeCl3溶液显示特征颜色

④综上分析，丙的结构简式为____________________________。

Answer 1

【答案】羟基加成反应c

【解析】

（1）根据有机物结构简式判断官能团；（2）由转化关系可知Y为，发生消去反应生成；（3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成酸，应为，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，E是相对分子质量为76，结合题给信息可知应为HOCH2COOH，本身能发生缩聚反应生成，以此解答该题。

（1）甲（）中含氧官能团是羟基；

（2）经过反应Ⅰ发现碳碳双键成为了单键，并且引入了Cl原子，所以反应为甲和氯化氢之间发生了加成反应，含有醇羟基的物质，如果临位碳上有氢原子，则被氧化为醛基，氯代烃中如果含有临位氢原子则会发生消去反应，所以Ⅱ的方程式为：；

（3）①根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成酸，应为，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，E是相对分子质量为76，结合题给信息可知应为OH-CH2-COOH，本身能发生缩聚反应生成；①C为苯甲醇，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应、可与钠反应生成氢气，不具有酸性，不能与碳酸钠反应，故答案为：c；②根据题意信息，E是相对分子质量为76的HOCH2COOH，本身能发生缩聚反应生成；则F的结构简式为；

③丙的分子式为C16H14O2，其同分异构体满足b．能发生银镜反应，则含有醛基；c．能与Br2/CCl4发生加成反应，则含有碳碳双键；d．遇FeCl3溶液显示特征颜色，则含有酚羟基；a．苯环上连接三种不同官能团，分别为碳碳双键、醛基和酚羟基，所以该物质的结构简式为；④综上分析，丙是由苯丙酸和苯甲醇发生酯化反应而得，则其结构简式为。