Question

【题目】乙酸丁酯（CH3COOCH2CH2CH2CH3）是具有果香味的香精，经酯化反应可进行乙酸丁酯的合成．有关物质的物理性质见表．合成过程如下：第一步：将丁醇和过量的乙酸混合加热发生酯化反应；第二步：洗涤提纯；第三步：蒸馏提纯．

	乙酸	1﹣丁醇	乙酸丁酯
熔点/℃	16.6	﹣89.5	﹣73.5
沸点/℃	117.9	117	126.3
密度/gcm﹣3	1.05	0.81	0.88
水溶性	互溶	互溶	不溶

（1）上述是合成和提纯乙酸丁酯的有关装置图，请写出合成和提纯乙酸丁酯的操作顺序（填字母）
C→F→→→→ ．
（2）C装置中除了装有1﹣丁醇和过量的乙酸外，还需要加入、 ． 装置C中冷凝管的作用是：；
（3）步骤F：酯化反应完成后，向卸下的烧瓶中加入25mL水的作用是 ． A装置中Na2CO3溶液的作用是 ．
（4）装置A的分液漏斗中液体分为两层，乙酸丁酯应在（填上、下）层．
（5）第一步酯化反应过程中可能得到的有机副产物有（写出两种物质的结构简式）．

Answer 1

【答案】
（1）E；A；D；B
（2）浓硫酸；沸石；冷凝回流挥发的乙酸和丁醇
（3）溶解吸收未反应的酸和醇；除去乙酸丁酯中过量的乙酸
（4）上
（5）CH2=CH﹣CH2﹣CH3 ， CH3﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣O﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣CH3
【解析】解：（1）由乙酸丁酯的合成和提纯的步骤可知，反应装置为C，然后水洗为F、萃取为E、A装置进行水洗除去苯甲酸，选D过滤，最后蒸馏为B，则实验装置的顺序为C→F→E→A→D→B，所以答案是：E；A；D；B；（2）C中除了装有1﹣丁醇和过量的乙酸外，还需要浓硫酸作催化剂，需要沸石防止暴沸；C中加热，反应物转化为气体，则冷凝管可使挥发的乙酸和丁醇冷凝回流，所以答案是：浓硫酸；沸石；冷凝回流挥发的乙酸和丁醇；（3）未反应的酸和醇易溶于水，向卸下的烧瓶中加入25mL水的作用是溶解吸收未反应的酸和醇，Na2CO3可与产品中混有的乙酸反应，则作用为除去乙酸丁酯中过量的乙酸，所以答案是：溶解吸收未反应的酸和醇；除去乙酸丁酯中过量的乙酸；（4）乙酸丁酯的密度小于水，所以分层时，乙酸丁酯在上层；所以答案是：上；（5）第一步反应为丁醇和过量的乙酸在浓硫酸条件下混合加热发生酯化反应生成乙酸丁酯（CH3COOCH2CH2CH2CH3），可能发生的副反应为丁醇在浓硫酸条件下的消去反应生成CH2=CH﹣CH2﹣CH3 ， 丁醇之间发生取代反应生成CH3﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣O﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣CH3 ， 所以答案是：CH2=CH﹣CH2﹣CH3 ， CH3﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣O﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣CH3 ．