Question

【题目】【化学——选修5：有机化学基础】某化工厂以醇A与芳香族化合物C7H8O为基本原料，按下面的流程生产可制得一种重要的液晶材料的中间体Z。

已知：① RCH=CH2RCH2CH2OH；

②一个碳原子上有2个—OH时会自动脱水形成羰基。

（1）A →B的反应条件为_______________，C7H8O →X的反应类型是___________。

（2）D中官能团名称为__________，B的名称为___________，C的结构简式为_________。

（3）写出X与NaOH溶液反应的化学方程式：_________________________________________。

（4）C7H8O转化为Y过程中可得到一种相对分子质量比Y大16的副产品W，W有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体共有________种，写出其中核磁共振氢谱有4组峰的物质的同分异构体结构简式_________________（写出两种即可）。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应。

（5）参照上述流程，写出以为基本原料合成苯乙醛的合成路线图______________________________________________________。

Answer 1

【答案】 （1）浓硫酸、加热（2分） 取代反应（1分）

（2）醛基（1分） 2-甲基丙烯（1分） （CH3）2CHCH2OH （1分）

（3）+3NaOH +2NaCl+2H2O （2分）

（4）9（2分） （2分，任意写两种）

（5） （3分）

【解析】由Z的结构简式及合成路线图知，Y是，X是、E是 （CH3）2CHCOOH、D是（CH3）2CHCHO、C是（CH3）2CHCH2OH、B是（CH3）2C=CH2，B的名称是2-甲基丙烯。工业生产中将醛转化羧酸所用氧化剂是氧气。与NaOH溶液反应时，—OH发生中和反应、—Cl发生取代反应。

（4） 由W的相对分子质量比Y大16及转化条件可推出Y的分子式为C7H6O3，由①知分子中含有苯环且苯环上连接有—OH，由②知分子中含有HCOO—或者—CHO，当含有HCOO—时，—OH与HCOO—在苯环上有三种位置关系；当有—CHO时，苯环上有两个—OH，两个—OH、一个—CHO在苯环上共有6种不同的位置关系，故共有9种同分异构体。核磁共振氢谱有4组峰，说明结构中存在对称关系，相应的结构简式为等。

（5）先使发生消去反应生成苯乙烯，再与B2H6、H2O2、OH作用生成2-苯基乙醇，最后经催化氧化即可得到目标产物。