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    17．工业上常用水杨酸与乙酸酐反应制取解热镇痛药阿司匹林（乙酰水杨酸）．
    【反应原理】
    如图1

    【物质性质】
    试剂沸点（℃）溶解度化学性质
    乙酸酐139在水中逐渐分解略
    乙酰水杨酸略微溶于水与碳酸钠反应生成水溶性盐
    水杨酸211微溶于冷水，易溶于热水略
    乙酸117.9略略
    【实验流程】
    （1）物质制备：向大试管中依次加入2g水杨酸、5mL乙酸酐（密度为1.08g/mL）、5滴浓硫酸，振荡大试管至水杨酸全部溶解，将其放入盛有热水烧杯中，固定在铁架台上，在85℃～90℃条件下加热5～10min．装置如图2：
    （2）产品结晶：取下大试管，置于冷水中冷却10min．待晶体完全析出，…抽滤，再洗涤晶体，抽干．
    （3）产品提纯：将粗产品转移至150mL烧杯中，向其中慢慢加入试剂NaHCO3并不断搅拌至不再产生气泡为止．进一步提纯最终获得乙酰水杨酸1.8g．
    （4）纯度检验：取少许产品加入盛有5mL水的试管中，加入1～2滴FeCl3溶液，溶液呈浅紫色．
    【问题讨论】
    （1）写出水杨酸与碳酸氢钠溶液反应的化学反应方程式．
    （2）写出水杨酸与足量碳酸钠溶液反应后含苯环的生成物的结构简式．
    （3）流程（1）装置图中长导管的作用冷凝回流和平衡压强．
    （4）控制反应温度85℃～90℃的原因既保持有较高的反应速率又减少物质的挥发．
    （5）流程（2）中证明晶体洗涤干净的操作方法：取最后一次洗涤滤液少许于试管中，滴加少量氯化钡，再滴加稀盐酸，若无沉淀出现则洗涤干净，反之则未洗涤干净
    （6）流程（4）中溶液显紫色，可能的原因是产品中仍然可能有水杨酸．
    （7）1mol乙酰水杨酸与氢氧化钠溶液反应可能，最多消耗3mol NaOH．
    （8）实验中乙酰水杨酸的产率为69%（已知：水杨酸、乙酰水杨酸的相对分子质量分别为138和180）．

    分析 （1）根据水杨酸的结构简式可知，水杨酸中有羧基，羧基能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
    （2）根据水杨酸的结构简式可知，水杨酸中的羧基和酚羟基都能与足量碳酸钠溶液反应，据此答题；
    （3）图2中试管用水浴加热，所以流程（1）装置图中长导管可以冷凝回流和平衡压强的作用；
    （4）乙酸酐水解能生成乙酸，根据题中提供信息可知，乙酸易挥发，并保持适度的反应速率，据此控制反应温度；
    （5）流程（2）中晶体析出时表面有可能有硫酸根离子，所以判断洗涤干净的操作方法就是检验洗涤液中是否含有硫酸根离子；
    （6）能使FeCl3溶液呈浅紫色的是酚羟基；
    （7）乙酰水杨酸中的酯基、羧基与氢氧化钠都能反应，且乙酰水杨酸中的酯基水解后生成酚羟基也能与氢氧化钠反应，据此答题；
    （8）根据图1中信息可知，1mol水杨酸生成1mol乙酰水杨酸，据此计算2g水杨酸理论上产生乙酰水杨酸的质量，根据的产率为$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%计算．

    解答 解：（1）根据水杨酸的结构简式可知，水杨酸中有羧基，羧基能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，所以水杨酸与碳酸氢钠溶液反应的化学反应方程式为，
    故答案为：；
    （2）根据水杨酸的结构简式可知，水杨酸中的羧基和酚羟基都能与足量碳酸钠溶液反应，所以水杨酸与足量碳酸钠溶液反应后含苯环的生成物的结构简式为，
    故答案为：；
    （3）图2中试管用水浴加热，所以流程（1）装置图中长导管可以冷凝回流和平衡压强的作用，
    故答案为：冷凝回流和平衡压强；
    （4）乙酸酐水解能生成乙酸，根据题中提供信息可知，乙酸易挥发，并保持适度的反应速率，所以控制反应温度为85℃～90℃可以既保持有较高的反应速率又减少物质的挥发，
    故答案为：既保持有较高的反应速率又减少物质的挥发；
    （5）流程（2）中晶体析出时表面有可能有硫酸根离子，所以判断洗涤干净的操作方法是取最后一次洗涤滤液少许于试管中，滴加少量氯化钡，再滴加稀盐酸，若无沉淀出现则洗涤干净，反之则未洗涤干净，
    故答案为：取最后一次洗涤滤液少许于试管中，滴加少量氯化钡，再滴加稀盐酸，若无沉淀出现则洗涤干净，反之则未洗涤干净；
    （6）能使FeCl3溶液呈浅紫色的是酚羟基，所以流程（4）中溶液显紫色，说明产品中仍然可能有水杨酸，
    故答案为：产品中仍然可能有水杨酸；
    （7）乙酰水杨酸中的酯基、羧基与氢氧化钠都能反应，且乙酰水杨酸中的酯基水解后生成酚羟基也能与氢氧化钠反应，所以1mol乙酰水杨酸与氢氧化钠溶液反应可能，最多消耗3mol NaOH，
    故答案为：3；
    （8）根据图1中信息可知，1mol水杨酸生成1mol乙酰水杨酸，所以2g水杨酸理论上产生乙酰水杨酸的质量为$\frac{180}{138}$×2g=2.61g，所以乙酰水杨酸的产率为$\frac{实际产量}{理论产量}$×100%=$\frac{1.8g}{2.61g}$×100%=69%，
    故答案为：69%．

    点评 本题考查有机物制备实验方案，涉及对操作及条件控制的分析评价、洗涤、物质的分离提纯、产率计算等，侧重考查学生对知识的迁移运用、分析解决问题的能力，难度中等．

    练习册系列答案
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    （4）从“溴水混合物Ⅰ”到“溴水混合物Ⅱ”的目的是富集溴．
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    5．写出下列反应的热化学方程式：
    （1）由氢气和氧气反应生成1mol水蒸气放热241.8kJ，写出该反应的热化学方程式H2（g）+$\frac{1}{2}$O2（g）=H2O（g）△H=-241.8kJ/mol．若1g水蒸气转化成液态水放热2.444kJ，则反应2H2（g）+O2（g）═2H2O（l）的△H=-571.6kJ/mol，氢气的燃烧热为285.8kJ/mol．
    （2）由气态基态原子形成1mol化学键释放的最低能量叫键能．从化学键的角度分析，化学反应的过程就是反应物的化学键的破坏和生成物的化学键的形成过程．在化学反应过程中，破坏旧化学键需要吸收能量，形成新化学键又会释放能量．
    化学键H-HN-HN≡N
    键能/kJ•mol-1436391945
    已知反应N2（g）+3H2（g）$?_{催化剂}^{高温、高压}$2NH3（g）△H=a kJ•mol-1．试根据表中所列键能数据计算a的数值（列出简单的计算式）：a=945+3×436-6×391=-93．
    （3）依据盖斯定律可以对某些难以通过实验直接测定的化学反应的焓变进行推算．
    已知：C（s，石墨）+O2（g）═CO2（g）△H1=-393.5kJ•mol-1
    2H2（g）+O2（g）═2H2O（l）△H2=-571.6kJ•mol-1
    2C2H2（g）+5O2（g）═4CO2（g）+2H2O（l）△H3=-2 599kJ•mol-1
    根据盖斯定律，计算298K时由C（s，石墨）和H2（g）生成1mol C2H2（g）反应的焓变（列出简单的计算式）：△H=2△H1+$\frac{1}{2}$△H2-$\frac{1}{2}$△H3=+226.7kJ•mol-1．

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