Question

【题目】【化学一选修5：有机化学基础】某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

回答下列问题：

(1)F的化学名称____，由E和F生成柳胺酚的反应类型是____。

(2)写出由A生成B反应所需的试剂_____。

(3)写出由B生成C的化学方程式____。

(4)对于柳胺酚，下列说法正确的是____。

a．可发生水解反应 b．不发生硝化反应

c．1 mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应 d．可与溴发生取代反应

(5)写出所有同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_________。

①苯环上有2种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应；③能与FeCl3发生显色反应

(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()与乙酸制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_______________（无机试剂及溶剂任选）。合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Answer 1

【答案】 邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸 取代反应（或成肽反应） 浓硝酸、浓硫酸 bd 、 、

【解析】根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸，E为，D为，C为，B为，A为。(1)F为，化学名称是邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸，由E和F发生成肽反应，也属于取代反应生成柳胺酚，反应类型是取代反应（或成肽反应）；(2)A在浓硫酸催化下水浴加热与浓硝酸发生硝化反应生成B，反应所需的试剂为浓硝酸、浓硫酸；(3)B在氢氧化钠的水溶液中发生反应生成C，反应的化学方程式为；(4) a．柳胺酚分子中含酚羟基——具有酸性、酰胺键(类似于肽键)——发生水解反应，选项a正确； b.苯环上可以发生硝化反应，选项b正确；c．1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应，选项c错误；d.苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，选项d正确；答案选bd；(5)邻羟基苯甲酸，除苯环外，还有一个羧基、一个羟基；②能发生银镜反应则含有醛基；③能与FeCl3发生显色反应，则含有酚羟基；①苯环上有2种不同化学环境的氢原子；故可以是、、共3种；(6) （6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下－NO2转化成－NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：。