Question

【题目】

从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

(1)甲中含氧官能团的名称为________。

(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：

其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为____________________(注明反应条件)。

(3)已知：

由乙制丙的一种合成路线图如下(A～F均为有机物，图中 Mr 表示相对分子质量)：

(4)①下列物质不能与C反应的是________(选填序号)。

a．金属钠 b．HBr c．Na2CO3溶液 d．乙酸

②写出F的结构简式_______________________________。

③能同时满足下列条件的D 异构体有_______种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式_________。

a．能发生银镜反应．

b．能与 Br2/CCl4 发生加成反应

c．遇 FeCl3 溶液显示特征颜色

④综上分析，丙的结构简式为_____。

Answer 1

【答案】 羟基 加成反应 c 16种

【解析】(1)甲中官能团有：碳碳双键、羟基，其中含氧官能团为羟基；
(2)经过反应Ⅰ发现碳碳双键成为了单键，并且引入了Cl原子，所以反应为甲和氯化氢之间发生了加成反应，含有醇羟基的物质，如果邻位碳上有氢原子，则被氧化为醛基，氯代烃中如果含有邻位氢原子则会发生消去反应，所以Ⅱ的方程式为；
(3)根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被还原为苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之间能发生酯化反应，所以C是苯甲醇，属于醇类，能和金属钠反应、能和氢卤酸反应、能和酸之间发生酯化反应，根据题意信息，E是相对分子质量为76的OH-CH2-COOH，本身能发生缩聚反应生成；
①C是苯甲醇，属于醇类，能和金属钠反应、能和氢卤酸反应、能和酸之间发生酯化反应，Na2CO3溶液不能与碳酸钠反应，故答案为c；
②OH-CH2-COOH本身能发生缩聚反应生成，F的结构简式为：；
③D的同分异构体，能发生银镜反应，则含有醛基，能与Br2/CCl4发生加成反应，则含有不饱和键，遇FeCl3溶液显示特征颜色，则含有酚羟基，可知D的同分异构体可能有酚羟基和—CH=CH2、—CHO，苯环上有这三个官能团共有10种结构，另外还可能是酚羟基和—CH=CHCHO或酚羟基和—C(CHO)=CH2两个取代基，苯环上两上取代基的可能结构有邻、间及对位三种，则有3×2=6种结构，总计有16种结构，其中能同时满足各个条件的异构体结构简式可以是；
④乙和新制的氢氧化铜悬浊液反应，醛基可以被氧化为羧基，所以D是，根据提供的信息反应，乙在臭氧、锌以及水的作用下反应得到的产物是和OHC-CHO，二者之间和浓氢氧化钠反应再酸化，得到的C是苯甲醇，C和D二者之间可以发生酯化反应得到，所以丙的结构简式为。