Question

【题目】利用木质纤维可合成药物中间体H，还能合成高分子化合物G，合成路线如下：

已知：①

②

(1)A的化学名称是___________。

(2)B的结构简式是___________，由C生成D的反应类型为___________。

(3)化合物E的官能团为___________。

(4)F分子中处于同一平面的原子最多有___________个。D生成E的化学反应方程式为___________。

(5)芳香化合物I为H的同分异构体,苯环上一氯代物有两种结构,1molI发生水解反应消耗2 mol NaOH,符合要求的同分异构体有___________种,其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6︰3︰2︰1的I的结构简式为___________。

(6)写出用为原料制备的合成路线(其他试剂任选)___________。

Answer 1

【答案】2－甲基－1,3－丁二烯 氧化反应 氯原子、羧基 17 10 、

【解析】

结合框图和各步反应条件分析各物质结构简式为：由可知，生成的B的结构简式为，再根据可知C为、D为、H为、E为、F为。结合各物质的性质进行解答。

(1)由结构简式可知A的化学名称是2-甲基-1,3-丁二烯；答案：2-甲基-1,3-丁二烯；

(2)结合上述分析可知B的结构简式是，由C为，D为可知，C生成D的反应类型为氧化反应。答案：；氧化反应；

(3)结合上述分析可知E为，化合物E的官能团为氯原子、羧基；答案：氯原子、羧基。

(4)结合上述分析可知F为，苯环上12个原子共面，碳氧双键可以共面，单键可以旋转，所以羟基也可以共面，所以F分子中处于同一平面的原子最多有17个。由D为，E为可知，D生成E的化学反应方程式为；答案：. 。

(5) H为，芳香化合物I为H的同分异构体,其苯环上一氯代物有两种结构,1molI发生水解反应消耗2 mol NaOH,则I为酚酯。符合要求的同分异构体有、、、、、、、、、,共10种，其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6︰3︰2︰1的I的结构简式为，。答案：10，，.

(6)结合，用为原料制备，先发生消去反应在环上形成双键，然后发生脱氢反应生成苯环，最后发生氧化反应即可。具体的合成路线如下： ；答案： 。