Question

（14分）某相对分子质量为26的烃A，是一种重要的有机化工原料，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振氢谱显示都只有一种氢，B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M，M分子的球棍模型如下图所示。

已知：（I）：烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如:

(II)狄尔斯-阿尔德反应：

（1）B无支链，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为           。
（2）1mol B与1mol丙烯在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应，生成的产物最多消耗       mol Br₂（水溶液）。
（3）C→D的反应类型为             ，M的分子式为           。
（4）写出E→F的化学方程式                              。
（5）反应①和②顺序能否对换？      （填“能”或“不能”）；
理由是：                                                      。
（6）请设计合理的方案以醇H为原料合成乙二醛（）。
提示：合成过程中无机试剂任选，用合成路线流程图表示，并注明反应条件，流程图示例如下：

                                                                     

Answer 1

（1） （2分） （2）3 （2分）（3）加成反应  (1分)  C₉H₁₀O₃    (1分)
（4）（2分）
（5）不能（1分）   如果对换，酚羟基易被氧化 （2分）
（6）

解析