Question

某相对分子质量为26的烃A，是一种重要的有机化工原料，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C．B、C的氢核磁共振谱显示都只有一种氢，且B分子中碳碳键的键长有两种．以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M，M分子的球棍模型如图所示．

根据上述信息，回答下列问题：
（1）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为

，B与等物质的量Br₂作用时可能有

2

种产物．
（2）C→D的反应类型为

加成反应

．
（3）写出E→F的化学方程式

．
（4）G分子中的含氧官能团的名称是

羟基、羧基

，写出由G反应生成高分子的化学反应方程式

．
（5）M的同分异构体有多种，写出满足以下条件的所有同分异构体的结构简式：
①能发生银镜反应②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种③遇FeCl₃溶液不显紫色④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气（一个碳原子上同时连接两个-OH的结构不稳定）

．

Answer 1

分析：某相对分子质量为26的烃A，则A是HC≡CH，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C，B的相对分子质量为104，B分子中C原子最大数目为

104

12

=8…8，由C、H原子关系可知，B含有8个C原子，则B为C₈H₈，C的相对分子质量为78，则C分子中碳原子最大数目为

78

12

=6…6，则C分子式为C₆H₆，B和C分子的核磁共振氢谱中都有一个吸收峰，说明B和C都只有一种类型的氢原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不饱和键，结合B、C的分子式知，B是1，3，5，7-环辛四烯（），结合转化关系可知C为．以C为原料可以制备有机物M，根据M分子的球棍模型知，M是对羟基苯甲酸乙酯，所以其分子式为：C₉H₁₀O₃．G和醇发生酯化反应生成M，根据M的结构简式知，G是对羟基苯甲酸（）．被酸性高锰酸钾氧化生成E，则E是对氯苯甲酸（），对氯苯甲酸和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，F的结构简式为：．D和氯气反应生成，根据碳原子守恒知，B和丙烯发生加成反应生成D，D和氯气发生取代反应生成，则D的结构简式为：，据此解答．

解答：解：某相对分子质量为26的烃A，则A是HC≡CH，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C，B的相对分子质量为104，B分子中C原子最大数目为

104

12

=8…8，由C、H原子关系可知，B含有8个C原子，则B为C₈H₈，C的相对分子质量为78，则C分子中碳原子最大数目为

78

12

=6…6，则C分子式为C₆H₆，B和C分子的核磁共振氢谱中都有一个吸收峰，说明B和C都只有一种类型的氢原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不饱和键，结合B、C的分子式知，B是1，3，5，7-环辛四烯（），结合转化关系可知C为．以C为原料可以制备有机物M，根据M分子的球棍模型知，M是对羟基苯甲酸乙酯，所以其分子式为：C₉H₁₀O₃．G和醇发生酯化反应生成M，根据M的结构简式知，G是对羟基苯甲酸（）．被酸性高锰酸钾氧化生成E，则E是对氯苯甲酸（），对氯苯甲酸和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，F的结构简式为：．D和氯气反应生成，根据碳原子守恒知，B和丙烯发生加成反应生成D，D和氯气发生取代反应生成，则D的结构简式为：，
（1）由上述分析可知，B为，1molB与等物质的量的Br₂作用时可能有1，2-加成或1，4-加成，所以可能有2种结构，
故答案为：；2；
（2）C→D是与丙烯发生加成反应生成，
故答案为：加成反应；
（3）E→F转化的化学反应方程式为：，
故答案为：；
（4）G为，含有的官能团为：羟基、羧基；
G反应生成高分子的化学反应方程式为：，
故答案为：羟基、羧基；；
（5）M是对羟基苯甲酸乙酯，M的同分异构体有多种，符合下列条件：
①能发生银镜反应说明含有醛基；
②含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种说明苯环上两个支链处于对位；
③遇FeCl₃溶液不显紫色，说明不含酚羟基；
④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气（一个碳原子上不同时连接两个-OH），说明含有两个醇羟基和一个醛基，则符合条件的M的同分异构体有：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物结构简式、官能团、有机反应类型、同分异构体的判断以及方程式的书写，该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，综合性强，侧重对有机化学基础知识和逻辑思维能力考查，有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力．该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化．