Question

【题目】辣椒素是辣椒的活性成分，可以预防心脏病，也能缓解肌肉关节疼痛．辣椒素中酯类化合物的结构如图(R为烃基)．其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下：

已知：

①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰；

②化合物J的分子式为C15H22O4；

③R1CHO+R2CH2CHO +H2O

回答下列问题：

(1)G所含官能团的名称为_____________________。

(2)由A和B生成C的化学方程式为_______________________________________。

(3)由C生成D的反应类型为_____________，D的化学名称为_____________________。

(4)由H生成I的化学方程式为_____________________。

(5)J的结构简式为_____________________。

(6)G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有____种(不含立体异构)，核磁共振氢谱显示2组峰的是_____________________。(写结构简式)．

Answer 1

【答案】醚键和（酚）羟基 （CH3）3CCHO+CH3CHO（CH3）3CCH=CHCHO+H2O 加成（或还原）反应 4，4-二甲基-1-戊醇 8

【解析】

由题给转化关系可知，D氧化得到E、E氧化得到F，则D中存在-CH2OH结构，E含有-CHO，F含有-COOH，F与I反应得到J，J的分子式为C15H22O4，结合J的结构特点，可知F为C6H13COOH；A、B和E为同系物，B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰，则A的结构简式为（CH3）3CCHO、B为CH3CHO，则C为（CH3）3CCH=CHCHO，D为（CH3）3CCH2CH2CH2OH，E为（CH3）3CCH2CH2CHO，F为（CH3）3CCH2CH2COOH；G与氯气光照发生侧链烃基上取代反应生成H，H在氢氧化钠溶液中发生水解反应 I，可知I为、G为、H为、J为。

（1）G的结构简式为，官能团为醚键和（酚）羟基，故答案为：醚键和（酚）羟基；

(2)由A和B生成C的反应为（CH3）3CCHO和CH3CHO发生信息③反应生成（CH3）3CCH=CHCHO，反应的化学方程式为（CH3）3CCHO+CH3CHO（CH3）3CCH=CHCHO+H2O，故答案为：（CH3）3CCHO+CH3CHO（CH3）3CCH=CHCHO+H2O；

(3)由C生成D的反应为（CH3）3CCH=CHCHO一定条件下与氢气发生加成反应生成（CH3）3CCH2CH2CH2OH；D的结构简式为（CH3）3CCH2CH2CH2OH，系统命名的名称为4，4-二甲基-1-戊醇，故答案为：加成（或还原）反应；4，4-二甲基-1-戊醇；

(4)由H生成I的反应为与氢氧化钠反应生成，反应的化学方程式为，故答案为：；

(5)（CH3）3CCH2CH2COOH 与在浓硫酸作用下加入反应生成J，则J的结构简式为，故答案为：；

（6）G为，其同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，可以含有2个-CH2OH且处于对位，或含有2个-OCH3且处于对位，可以含有4个取代基，为2个-OH、2个-CH3，当2个甲基相邻时，另外2个-OH分别与甲基相邻，或分别与甲基处于间位，当2个甲基处于间位时，另外2个-OH处于对位且分别与甲基相邻、相间，当2个甲基对位时，2个-OH分别与2个甲基相邻且2个羟基处于对位，或者2个羟基处于对位，或者2个-OH均与1个甲基相邻，故符合条件的同分异构共有8种；核磁共振氢谱显示2组峰的是，故答案为：8；。