Question

（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为：。A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。

请回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化轨道类型有_____；A的名称（系统命名）是____；第⑧步反应类型是___。
（2）第①步反应的化学方程式是________。
（3）C物质与CH₂＝C(CH₃)COOH按物质的量之比1:1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是_______________。
（4）第⑥步反应的化学方程式是________________。
（5）写出含有六元环，且一氯代物只有2种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式____。

Answer 1

（1）sp²、sp³；3，4－二乙基－2，4－己二烯；消去反应
（2）CH₃CH₂OH＋HBr→CH₃CH₂Br＋H₂O
（3）
（4）
（5）

解析试题分析：（1）根据A的结构简式可作，分子中碳元素部分全部写出单键，部分形成碳碳双键，因此碳原子的杂化轨道类型是sp²、sp³。A分子中含有2个碳碳双键，则依据二烯烃的命名可作，其名称为3，4－二乙基－2，4－己二烯；根据C的分子式和性质可知，C是乙二醇，氧化生成乙二醛，继续氧化生成乙二酸，即D是乙二酸，结构简式为HOOC－COOH。D与甲醇发生酯化反应生成E，则E的结构简式为CH₃OOC－COOCH₃。根据已知信息可知E与C₂H₅MgBr反应生成F和G。G最终生成A，因此F是CH₃OMgBr，G是BrMgOC(C₂H₅)₂－C(C₂H₅)₂OMgBr。G水解生成H，则H的结构简式为HOC(C₂H₅)₂－C(C₂H₅)₂OH。H发生消去反应生成A，即CH₃CH=C(C₂H₅)₂－C(C₂H₅)₂=CHCH₃，因此第⑧步反应类型是消去反应。
（2）反应①是乙醇与溴化氢的取代反应生成溴乙烷，因此反应的化学方程式为CH₃CH₂OH＋HBr→CH₃CH₂Br＋H₂O。
（3）物质与CH₂＝C(CH₃)COOH按物质的量之比1:1反应，则其产物结构简式为CH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH。分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，因此I的结构简式是。
（4）根据已知信息可知，反应⑥的化学方程式为
。
（5）含有六元环，且一氯代物只有2种，说明分子中氢原子共计分为2类，则符合条件的有机物的结构简式为或表示为。
考点：考查有机物推断、命名、碳原子杂化轨道类型、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等