Question

药用有机化合物A（C₈H₈O₂）为一种无色液体．从A出发可发生如图所示的一系列反应．则下列说法正确的是（　　）

• A、根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为苯酚
• B、G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种
• C、上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G
• D、A的结构简式为

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，结合A的分子式可知，B为，D为，F为2，4，6-三溴苯酚，结构简式为，A为，据此解答．

解答： 解：B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，结合A的分子式可知，B为，D为，F为2，4，6-三溴苯酚，结构简式为，A为，
A．与溴水得到白色沉淀的有机物含有酚羟基，不一定为苯酚，不能确定D为苯酚，故A错误；
B．G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，它的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应，应是甲酸形成的酯，相应的醇有1-丙醇，2-丙醇，有2种，故B错误；
C．D为，不能发生水解反应，故C错误；
D．由上述分析可知，A的结构简式为，故D正确，
故选D．

点评：本题考查有机物推断，注意根据发生的反应判断含有的官能团，结合有机物分子式推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．