Question

某芳香族化合物A发生以下反应：（已知B的相对分子质量为108．有机玻璃的结构简式为）

回答下列问题：
（1）A的分子式为

 

．
（2）G的结构简式

 

．
（3）B→D的反应类型

 

，H→I的反应类型

 

．
（4）C→H的反应方程式

 

．D→E的反应方程式

 

．
（5）符合以下条件的M的同分异构体有

 

种（不包括M）
①含有苯环结构
②含有
写出其中一种的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据机玻璃的结构简式，逆推可知，H为CH₂=CHCOOCH₃，C为CH₂=CHCOOH，C与溴水发生加成反应得到G为BrCH₂CH（Br）COOH，A在酸性条件下生成B与C，B氧化生成D，D能发生银镜反应，可推知，A应含有酯基，B中含有醇羟基、D含有-CHO，A为芳香族化合物，含有苯环，B的相对分子质量为108，去掉1个-OH、1个-C₆H₅剩余基团的式量=108-17-77=14，故剩余基团为CH₂，可推知B为，故A为，顺推可知，D为，E为、M为、F为，据此解答．

解答： 解：根据机玻璃的结构简式，逆推可知，H为CH₂=CHCOOCH₃，C为CH₂=CHCOOH，C与溴水发生加成反应得到G为BrCH₂CH（Br）COOH，A在酸性条件下生成B与C，B氧化生成D，D能发生银镜反应，可推知，A应含有酯基，B中含有醇羟基、D含有-CHO，A为芳香族化合物，含有苯环，B的相对分子质量为108，去掉1个-OH、1个-C₆H₅剩余基团的式量=108-17-77=14，故剩余基团为CH₂，可推知B为，故A为，顺推可知，D为，E为、M为、F为，
（1）由上述分析可知，A为，分子式为C₁₀H₁₀O₂，
故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（2）G的结构简式为：BrCH₂CH（Br）COOH，故答案为：BrCH₂CH（Br）COOH；
（3）B→D是发生催化氧化生成；
H→I是CH₂=CHCOOCH₃发生加聚反应生成，
故答案为：氧化反应；加聚反应；
（4）C→H的反应方程式为：CH₂=CHCOOH+HOCH₃

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；
D→E的反应方程式为：，
故答案为：CH₂=CHCOOH+HOCH₃

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；；
（5）M为的同分异构体，符合条件：①含有苯环结构，②含有，只有1个侧链，可以为：-CH₂COOH或-CH₂OOCH，含有2个侧链，可以为：-CH₃、-COOH或-CH₃、-OOCH，各有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有8种，其中一种的结构简式为：等，
故答案为：8；等．

点评：本题考查有机物推断，注意根据有机玻璃的结构，采取正推法与逆推法相结合推断，能较好的考查学生的分析推理能力、有机化学基础，是常考题型，难度中等．