Question

【题目】由乙烯和丙二酸等物质合成I，合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）丙二酸的结构简式是_________。

（2）有机物D的分子式为C5H10O4，其官能团的名称是__________。

（3）写出A→B的化学反应方程式______________________________________。

（4）E→F的反应类型是______________。

（5）在一定条件下，丙二酸与乙二醇通过发生缩聚反应生成高分子化合物。写出该高分子化合物的化学式______________。

（6）I的同分异构体中属于芳香族化合物且满足下列条件的有_____种。

①苯环上有4个取代基；②与FeCl3溶液发生显色反应；③每种同分异构体1 mol能与1 mol碳酸钠发生反应，也能与足量金属钠反应生成2molH2；④一个碳原子连接2个或2个以上羟基不稳定。

其中苯环上的一氯代物只有一种的是___________________。(写出其中一种的结构简式)

（7）丙二酸可由乙烯、甲醛为原料制得（其它无机试剂任选）。请模仿并画出合成路线图。___________

Answer 1

【答案】 HOOCCH2COOH 羟基、醛基 CH3CHO + H2 CH3CH2OH 取代反应 （正确的结构式、结构简式亦可） 6 或

【解析】试题分析：本题考查有机推断和有机合成，有机物结构简式和有机方程式的书写，有机反应类型的判断，限定条件同分异构体数目的确定和书写，有机合成路线的设计。乙烯发生催化氧化生成A，A能与H2反应生成B，A+HCHO→D，根据题给已知①，A的结构简式为CH3CHO，B的结构简式为CH3CH2OH；D的分子式为C5H10O4，D由1molA与3molHCHO制得，D的结构简式为；B与Na反应生成C，C为CH3CH2ONa；D与H2反应生成E，E的结构简式为，E与HBr发生取代反应生成F，F的结构简式为；丙二酸与B（CH3CH2OH）发生酯化反应生成G，G的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；G+F→H发生题给已知②的反应，H的结构简式为；根据H→I的条件和I的分子式（C9H12O4）可推知I的结构简式为。

（1）丙二酸的结构简式为HOOCCH2COOH。

（2）D的分子式为C5H10O4，D的结构简式为，D中官能团的名称为羟基、醛基。

（3）A→B的化学方程式为：CH3CHO+H2CH3CH2OH。

（4）E的结构简式为，E与HBr发生取代反应生成F，E→F为取代反应。

（5）丙二酸中含2个羧基，乙二醇中含2个羟基，丙二酸与乙二醇发生缩聚反应形成的高分子化合物的结构简式为。

（6）I的分子式为C9H12O4，I的不饱和度为4，则I的属于芳香族化合物的同分异构体中侧链都是饱和结构；I的同分异构体与FeCl3发生显色反应，I的同分异构体含酚羟基；1molI的同分异构体能与1molNa2CO3反应，I的同分异构体中含1个酚羟基；1molI的分异构体与足量Na反应生成2molH2，I的同分异构体中还含有3个醇羟基；一个碳原子上连接2个或2个以上羟基不稳定，I的同分异构体的苯环上四个取代基为：一个—OH和3个—CH2OH，3个—CH2OH在苯环上有三种位置：、、，酚羟基分别取代苯环上H，依次有2种、3种、1种，符合题意的I的同分异构体有2+3+1=6种。其中苯环上一氯代物只有一种的结构简式为、。

（7）丙二酸中含3个碳原子，乙烯中含2个碳原子，HCHO中只有一个碳原子，碳链增长，联想题给已知①，由乙烯合成CH3CHO，结合题给流程，合成路线流程为：。