Question

【题目】【化学—选修5：有机化学基础】化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

（1）G中含有的官能团名称为 。

（2）B→C的反应类型是 。

（3）1 mol D最多可与 mol H2加成。写出D→E的化学方程式 。

（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。

A．能发生银镜反应

B．核磁共振氢谱只有4个峰

C．能与FeCl3溶液发生显色反应，水解时1 mol可消耗3 mol NaOH

（5）已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）。合成路线流程图示例如

Answer 1

【答案】（1）羟基、酯基、碳碳双键（各1分，共3分）

（2）取代反应（2分）

（3）3；（2分）

（4）（2分）

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据G的结构简式可知，分子中含有的官能团名称为羟基、酯基、碳碳双键；

（2）B→C是羧基中羟基被氯原子代替，是取代反应；

（3）苯环能与氢气加成，1 mol D最多可与3mol H2加成。根据F的结构简式可知D生成E是羧基与甲醇发生酯化反应，反应的化学方程式为；

（4）B为，能满足如下条件A．能发生银镜反应，含有醛基，B．核磁共振氢谱只有4个峰，即有4组不同环境的氢原子，C．能与FeCl3溶液发生显色反应，有酚羟基，水解时1mol可消耗3molNaOH，含有酯基，综上所述，该物质应该为甲酸苯酚酯，结合核磁共振氢普，其结构简式为；

（5）甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，所以苯甲酸由甲苯氧化得到，由于酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，所以可以根据题目中的乙酰氯制备D的方法来制备本甲酸苯酚酯，即把苯甲酸转化为苯甲酰氯，然后再与苯酚反应得到，上述反应流程为。