Question

11．2006年5月，齐齐哈尔第二制药厂生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭．“亮菌甲素”的结构简式为：它配以辅料丙二醇溶成针剂用于临床．假药中使用廉价的二甘醇作为辅料，二甘醇为工业溶剂，有很强的毒性．请回答下列问题：
（3）下列有关“亮菌甲素”的叙述正确的是AC（填字母）．
A．“亮菌甲素”能与H₂发生加成反应
B．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．“亮菌甲素”的分子式是C₁₂H₁₀O₅
D．“亮菌甲素”分子中含氧官能团只有2种
（4）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在．写出其所有属于醇类的同分异构体的结构简式．
（5）依据核磁共振氢谱分析，二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2：2：1．又知二甘醇中含碳、氧元素的质量分数相同，且氢元素的质量分数为9.4%，1mol二甘醇与足量金属钠反应生成1mol H₂．写出二甘醇的结构简式HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 （3）含碳碳双键、酚-OH、醇-OH及-COOC-，结合烯烃、酚、醇、酯的性质分析；
（4）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，则2个-OH在不同的C原子上，属于醇类的同分异构体的结构简式CH₃CH（OH）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂ CH₂（OH），
故答案为：CH₃CH（OH）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂ CH₂（OH）；
（5）根据元素的含量判断分子式，二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2：2：1，说明分子中有3种不同的H，且个数比为2：2；1，1mol二甘醇与足量的金属钠反应生成1molH₂，说明含有2个-OH，以此解答该题．

解答 解：（3）A．“亮菌甲素”含苯环和双键，能与H₂发生加成反应，故A正确；
B．含双键，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故B错误；
C．“亮菌甲素”的分子式是C₁₂H₁₀O₅，故C正确；
D．“亮菌甲素”分子中含氧官能团为酚-OH、醇-OH及-COOC-，有3种，故D错误；
故答案为：AC；   
（4）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，则2个-OH在不同的C原子上，属于醇类的同分异构体的结构简式CH₃CH（OH）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂ CH₂（OH），
故答案为：；
（5）二甘醇中C、O元素的质量分数相同，且H的质量分数为9.4%，则C、O元素的质量分数都为$\frac{1-9.4%}{2}$=45.3%，则分子中N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{0.453}{12}$：$\frac{0.453}{16}$：$\frac{0.094}{1}$=4：3：10，分子式应为C₄H₁₀O₃，
二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2：2：1，说明分子中有3种不同的H，且个数比为2：2；1，1mol二甘醇与足量的金属钠反应生成1molH₂，说明含有2个-OH，则二甘醇结构简式为HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH．
故答案为：HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，易错点为（3），注意分子式的推断为解答该题的关键，结合题目信息分析可能具有的结构．