Question

0.2mol有机物A在氧气中完全燃烧后，生成79.2g CO₂和18g水，同时消耗O₂ 47.04L（标准状况），A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系（无机产物略）：
其中K与FeCl₃溶液能发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构．
已知：
①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH=CHOH→RCH₂CHO．
②-ONa连在烃基上不被氧化．
请回答下列问题：
（1）写出结构简式：B：

 

；J：

 

．
（2）上述变化过程中，属于取代反应的是（填编号①②③…）

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）．
①G→F+C：

 

；
②D→I：

 

；
③K与过量的Na₂CO₃溶液反应：

 

．
（4）同时符合下列要求的A的同分异构体有

 

种．
①含有苯环          
②能发生银镜反应和水解反应
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与1mol NaOH反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：0.2mol有机物A在氧气中完全燃烧后，生成79.2g CO₂和18g水，二氧化碳物质的量为

79.2g

44g/mol

=1.8mol，水的物质的量为

18g

18g/mol

=1mol，故A分子中C原子数目为

1.8mol

0.2mol

=9，H原子数目为

1mol×2

0.2mol

=10，设A分子式为C₉H₁₀O_z，消耗氧气为

47.04L

22.4L/mol

=2.1mol，则0.2×（9+

10

4

-

z

2

）=2.1，解得z=2，故A的分子式为C₉H₁₀O₂．
G在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F与C，结合H的分子式可知C含有酯基、碳碳双键，F氧化得到E，E与氢氧化钠反应得到C，且F、E、C均含有2个碳原子，则C为CH₃COONa，F为CH₃CHO，E为CH₃COOH，G为CH₃COOCH=CH₂，高聚物H为．
有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，A在光照条件下生成的一溴代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D可以连续氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，J酸化得到K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构，应含有2个侧链其处于对位，则A中含有1个苯环、1个酯基，综上分析可知A为，B为，D为，I为，J为，K为，据此解答．

解答： 解：0.2mol有机物A在氧气中完全燃烧后，生成79.2g CO₂和18g水，二氧化碳物质的量为

79.2g

44g/mol

=1.8mol，水的物质的量为

18g

18g/mol

=1mol，故A分子中C原子数目为

1.8mol

0.2mol

=9，H原子数目为

1mol×2

0.2mol

=10，设A分子式为C₉H₁₀O_z，消耗氧气为

47.04L

22.4L/mol

=2.1mol，则0.2×（9+

10

4

-

z

2

）=2.1，解得z=2，故A的分子式为C₉H₁₀O₂．
G在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F与C，结合H的分子式可知C含有酯基、碳碳双键，F氧化得到E，E与氢氧化钠反应得到C，且F、E、C均含有2个碳原子，则C为CH₃COONa，F为CH₃CHO，E为CH₃COOH，G为CH₃COOCH=CH₂，高聚物H为．
有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，A在光照条件下生成的一溴代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D可以连续氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，J酸化得到K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构，应含有2个侧链其处于对位，则A中含有1个苯环、1个酯基，综上分析可知A为，B为，D为，I为，J为，K为，
（1）由上述分析可知，B结构简式为：，J结构简式为：，故答案为：；；
（2）反应①是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH₃COONa与，属于取代反应，注意同时发生中和反应，
反应②是发生氧化反应生成，
反应③是发生氧化反应生成，
反应④是与硫酸发生复分解反应生成，
反应⑤是CH₃COOH与氢氧化钠发生中和反应生成CH₃COONa，
反应⑥是CH₃CHO发生氧化反应生成CH₃COOH，
反应⑦CH₃COOCH=CH₂在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH₃CHO与CH₃COONa，属于取代反应，
故答案为：①⑦；
（3）①G→F+C的化学反应方程式为：CH₃COOCH=CH₂+NaOH

水

△

CH₃COONa+CH₃CHO；
②D→I的化学反应方程式为：；
③K与过量的Na₂CO₃溶液反应方程式为：，
故答案为：CH₃COOCH=CH₂+NaOH

水

△

CH₃COONa+CH₃CHO；；；
（4）同时符合下列要求的A（）的同分异构体：
①含有苯环，②能发生银镜反应和水解反应，含有酯基，为甲酸酯；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与1mol NaOH反应，应是甲酸与醇形成的酯，故符合条件的同分异构体有：、、、、，故答案为：5．

点评：本题考查有机物的推断，是对有机物知识的综合运用，能较好的考查考生的知识迁移应用和推理能力，是热点题型，难度中等，利用正推法与逆推法结合反应条件进行推断，推断时充分利用有机物分子式，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意（3）中酚羟基和碳酸钠反应但和碳酸氢钠不反应．