Question

【题目】某有机物B是一种相对分子质量不超过120的芳香烃含氧衍生物，期中含氧的质量分数为14.8％，B与NaOH溶液不发生反应。有机物A在一定条件下可发生反应

A+H2O B+C。有关Ｃ的转化关系如下图所示：

已知：

根据以上信息，回答下列问题：

（1）B的结构简式为 ，条件I、II中均需要的试剂为 。

（2）有关C的转化关系图中所发生的反应中属于取代反应的有 个。

（3）C的同分异构体中，同时符合下列要求的物质有 种。

a．苯环上有两个侧链 b．能发生银镜反应 c．能发生消去反应

（4）写出F→E转化的化学方程式

Answer 1

【答案】（1） 强碱（或NaOH等）（2）3（3）6

（4）

【解析】

试题分析：B的相对分子质量不超过120，且B中含氧的质量分数为14.8%，可以判断B中含有氧原子数：120×14.8%÷16=1.11，所以B中含有1个氧原子，B的相对分子质量为16÷14.8%=108，（108-16）÷12=7…8，所以B的分子式为C7H8O，B与NaOH溶液不发生反应且为A水解产物，B为苯甲醇，A能发生水解反应生成B和C，B是醇，则C是羧酸，根据题给信息，E为，C→D为取代反应，D→E为消去反应，D为，则C为苯丙酸，A是苯丙酸苯甲酯，D→F为水解反应，都用到试剂NaOH，F为，两个F分子发生酯化反应生成含有18个碳原子的酯。（1）通过以上分析知，B是苯甲醇，其结构简式为：，D→E为消去反应，D到F为水解反应，氯代烃发生水解反应和消去反应都需要强碱（或NaOH等）。（2）酯化反应、酯的水解、卤代烃水解属于取代反应，所以有3个。（3）C的结构简式为，苯环上有两个侧链，能发生银镜反应（含有醛基），能发生消去反应（羟基所连接碳原子邻位有氢原子），所以两个侧链一个为醛基，一个为-CHOH-CH3或者-CH2-CH2OH，两个侧链有邻、间、对三种位置，共6种同分异构体。（4）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，F发生消去反应，反应方程式为：。