Question

【题目】有机物G的分子式为C11H12O3，核磁共振氢谱中有5组吸收峰，是制备负性光致抗蚀剂的原料之一，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）E中官能团的名称为__________。

（2）反应③的反应类型为__________。

（3）由C和F生成G的化学方程式为______________________________。

（4）X分子比G少一个CH2原子团，同时满足下列条件的X的结构有__________种。

①能与FeCl3溶液发生显色反应

②能发生银镜反应，且1 mol X可生成4 mol Ag

③核磁共振氢谱中有5组吸收峰

（5）运用自己所学知识，写出A→B的合成路线。_______________

Answer 1

【答案】羟基和氯原子 还原反应 ：+H2O 4 CH2=C(CH3)2CH3CCl(CH2Cl)CH3CH3COH(CH2OH)CH3 CH3COH(CHO)CH3

【解析】

有机物G的分子式为C11H12O3，核磁共振氢谱中有5组吸收峰，是制备负性光致抗蚀剂的原料之一,所以G的结构简式，断酯基为和，所以C的结构简式为，F的结构简式为，根据逆推E的结构简式为，以此分析解答本题。

（1）由上述可知E的结构简式为，所以E中官能团的名称为羟基和氯原子，故答案：羟基和氯原子；

（2）由框图，且C的结构简式为，所以反应③的反应类型为取代反应，故答案：还原反应；

（3）由C的结构简式为，F的结构简式为，由C和F生成G的化学方程式为：+H2O，故答案：+H2O；

（4）由G的结构简式，X分子比G少一个CH2原子团，同时满足①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明苯环上有羟基，②能发生银镜反应，且1 mol X可生成4 mol Ag，说明含有两个醛基，③核磁共振氢谱中有5组吸收峰的同分异构体由：(两个醛基上移，共2种)，(两个甲基上移共2中)，所以共有4种；故答案：4；

（5）由逆推B的结构简式为，A的结构简式为CH2=C(CH3)2，所以A→B的合成路线为：CH2=C(CH3)2 CH3CCl(CH2Cl)CH3CH3COH(CH2OH)CH3 CH3COH(CHO)CH3，所以答案：CH2=C(CH3)2 CH3CCl(CH2Cl)CH3CH3COH(CH2OH)CH3 CH3COH(CHO)CH3。