Question

【题目】二乙酸环己二醇酯可通过下列路线合成：

（1）属于取代反应的是______，属于加成反应的是______（填序号）．

（2）A的结构简式为______．

（3）写出反应④、⑦的化学方程式：______、______．

（4）分子式为C4H8BrCl的有机物共有________种。

Answer 1

【答案】① ⑥ ⑦ ③ ⑤ ⑧ + 2CH3COOH + 2H2O 12

【解析】

由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为卤代烃在NaOH的醇溶液且加热的条件下发生的消去反应，则A为，A与溴的四氯化碳溶液发生反应，反应③应为加成反应，生成B为，B在NaOH的醇溶液且加热的条件下发生消去反应可以生成，反应⑤为发生1，4-加成反应，反应⑥为在NaOH/水条件下发生水解反应生成，C为，反应⑦为与醋酸在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成，反应⑧为中的碳碳双键与氢气发生加成反应，据此解答。

（1）由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为卤代烃在NaOH的醇溶液且加热的条件下发生的消去反应生成，反应③为与溴的四氯化碳溶液发生的加成反应生成，反应④为在NaOH的醇溶液且加热的条件下发生消去反应生成，反应⑤为发生1，4-加成反应，反应⑥为在NaOH/水条件下发生水解反应生成，水解反应也属于取代反应，反应⑦为与醋酸在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成，酯化反应也属于取代反应，反应⑧为中的碳碳双键与氢气发生的加成反应，则属于取代反应的是①⑥⑦，属于加成反应的是③⑤⑧；

（2）反应②为氯苯在NaOH的醇溶液且加热的条件下发生的消去反应生成，则A的结构简式为；

（3）反应④为在NaOH的醇溶液且加热的条件下发生消去反应生成，反应的方程式为，反应⑦为与醋酸在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成，反应的方程式为+ 2CH3COOH + 2H2O；

（4）C4H8BrCl可以看作C4H10中2个H原子被Cl、Br原子取代，而丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2两种结构，先分析碳骨架异构，分别为CCCC与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架CCCC有、共8种，骨架有、，共4种，总共12种。