Question

10．莽草酸是合成治疗禽流感的药物--达菲（Tamiflu）的原料之一．莽草酸是A的一种同分异构体．A的结构简式为．（提示：环丁烷可简写成□）
（1）A的分子式是C₇H₁₀O₅．
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是．
（3）17.4g A与足量碳酸氢钠溶液反应，则生成二氧化碳的体积（标准状况）为22.4L．
（4）A在浓硫酸作用下加热可得到B，（B的结构简式为），其反应类型是消去反应．
（5）写出 B的同分异构体中含苯环、酚羟基和酯基的其中一种同分异构体的结构简式：中任意一种．

Answer 1

分析 （1）根据碳原子形成4个化学键及结构简式分析分子式；
（2）A中含C=C，能与溴水发生加成反应；
（3）计算出A的物质的量，可计算生成气体的体积；
（4）A中含-OH，利用醇的性质来分析；
（5）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基，则取代基为-OOCH、-OH，存在邻、间、对位置．

解答 解：（1）由碳原子形成4个化学键及结构简式可知，该有机物的分子式为C₇H₁₀O₅，故答案为：C₇H₁₀O₅；
（2）A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）A和NaHCO₃发生的反应可以表示为：，生成二氧化碳的体积为$\frac{17.4g}{174g/mol}$×22.4L/mol=2.24L，

故答案为：22.4L；
（4）A在浓硫酸作用下加热可得到B，为醇在浓硫酸作用下发生的消去反应，故答案为：消去反应；
（5）B的分子式为C₇H₆O₃，其中只能含有1个-COO-（酯基）和1个-OH（酚羟基），两者的相对位置有邻、间、对三种情况，对应物质的分别为，
故答案为：中任意一种．

点评 本题考查有机物结构和性质，为高频考点，把握官能团及其性质关系是解本题关键，侧重分析与应用能力的考查，注意常见有机物的性质，题目难度不大．