Question

【题目】有机物F（）是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为______，分子中处于同一平面的原子最多有____个。

（2）E中官能团名称是_____，①～④中属于加成反应的是_______（填序号）。

（3）反应③的化学方程式为______________。

（4）反应⑤的生成物有两种，除了F以外，另一种生成物的名称是______。

（5）满足下列条件的D的同分异构体有______种。

①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生银镜反应； ③分子中有1个甲基

（6）仿照E的合成路线，设计一种由合成的合成路线________________________________________。

Answer 1

【答案】（1） 16

（2）酯基 ①②

（3）

（4）乙二醇

（5）23

（6）

【解析】根据流程可推断苯与乙炔发生加成反应生成A，A是苯乙烯。苯乙烯和溴化氢发生加成反应生成B。根据C的结构简式可知B的结构简式为，B与NaCN发生取代反应生成C，C水解生成D。D与甲醇发生酯化反应生成E。

（1）A是苯乙烯，结构简式为，苯环和碳碳双键均是平面形结构，则分子中处于同一平面的原子最多有16个。

（2）根据E的结构简式可知官能团名称是酯基；①是苯和乙炔的加成反应，②是苯乙烯的加成反应，③和④均是取代反应。

（3）反应③的化学方程式为。

（4）反应⑤的生成物有两种，除了F以外，根据原子守恒可知另一种生成物是HOCH2CH2OH，名称是乙二醇。

（5）①能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；②能发生银镜反应，含有醛基；③分子中有1个甲基，则如果苯环上含有2个取代基，应该是OH和CH(CH3)CHO，有邻间对三种；如果含有3个取代基，应该是OH、CH3、CH2CHO或OH、CHO、CH2CH3，根据定一议二可知均有10种，共计是23种；

（6）仿照E的合成路线，由苯甲醇合成的合成路线可以将苯甲醇与氯化氢取代反应生成，与NaCN反应生成的，再酸化转化为苯乙酸，苯乙酸在浓硫酸作用下与苯甲醇发生酯化反应得到目标产物，流程如下：

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