Question

M5纤维是美国开发的一种超高性能纤维，下面是以对二甲苯为原料合成M5纤维的合成路线（有些反应未注条件）：

请回答：
（1）写出对二甲苯的含苯环结构的所有同分异构体的结构简式

 

、

 

、

 

．
（2）写出合成M5的单体F的结构简式：

 

．
（3）反应类型：A→B

 

，B→C

 

．
（4）写出化学方程式（注明反应条件）：
B→C

 

，D→E

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：对二甲苯与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B可以连续氧化生成对苯二甲酸，故A为，A发生水解反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生氧化反应生成对苯二甲酸．由M5的结构可知，F、G分别为、，D经过系列反应生成F，则F为，G为，由F中羟基位置可知，对苯二甲酸与溴发生加成反应生成D为，D水解得到E，E酸化生成F，故E为，据此解答．

解答： 解：对二甲苯与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B可以连续氧化生成对苯二甲酸，故A为，A发生水解反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生氧化反应生成对苯二甲酸．由M5的结构可知，F、G分别为、，D经过系列反应生成F，则F为，G为，由F中羟基位置可知，对苯二甲酸与溴发生加成反应生成D为，D水解得到E，E酸化生成F，故E为，
（1）对二甲苯的含苯环结构的所有同分异构体的结构简式为：、、，故答案为：、、；
（2）由上述分析可知，合成M5的单体F的结构简式为：，故答案为：；
（3）A→B是发生水解反应生成，属于取代反应，
 B→C是发生氧化反应生成，
故答案为：取代反应；氧化反应；
 （4）B→C的反应方程式为：，
D→E的反应方程式为：，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据有机物的结构与反应条件采取正推法、逆推法相结合进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力与对知识的迁移应用，难度中等．