Question

【题目】有机物H是一种中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示。

请回答下列题：

（1）A的化学名称为___，C的结构简式为___。

（2）E中官能团的名称为___。B→C、G→H的反应类型分别为___、__。

（3）D分子中最多有___个原子共平面。

（4）写出C→D反应的化学方程式为___。

（5）同时满足下列条件的E的同分异构体有___种(不考虑立体异构)。

①与E具有相同官能团；②苯环上有三个取代基。

Answer 1

【答案】甲苯 羟基、碳碳三键 取代反应 加成反应 14 2C6H5-CH2OH+O22C6H5-CHO+2H2O 10

【解析】

由题目内容以及A的不饱和度可知A结构中含有苯环，A为甲苯。甲苯在光照条加下与氯气发生取代反应生成B，B为，B物质在加热、NaOH溶液条件中发生水解反应生成C：，C发生氧化反应生成D，D为：，F在一定条件下反应生成G，G与氢气加成后合成出产物H，根据此分析解答本题。

（1）由题意可知A的化学名称为甲苯，C由B发生水解反应生成，C为苯甲醇，结构简式为：。

（2）题目中已知E的结构简式，可知E中含有的官能团为：羟基、碳碳三键。B物质在加热、NaOH溶液条件中发生水解反应生成C，水解反应属于取代反应。由G到H，反应过程主要是G中的C=N与氢气发生加成反应。

（3）由于苯环和醛基均为平面结构，所以苯甲醛分子中最多有14个原子可以共平面。

（4）由题可知C发生氧化反应生成D，反应方程式为：2C6H5-CH2OH+O22C6H5-CHO+2H2O。

（5）①与E具有相同官能团；②苯环上有三个取代基分别为：甲基、-OH、。固定其中两个取代基，变换第三个取代基。当甲基、-OH为邻位时，变换，有4种同分异构体。当甲基、-OH为间位时，变换，有4种同分异构体。当甲基、-OH为对位时，变换，有2种同分异构体。所以共有10种同分异构体。