Question

【题目】酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F的合成路线如下，回答下列问题：

已知信息如下：①RCH=CH2RCH2CH2OH；

②；

③RCOOCH3 .

(1)A的结构简式为____，B →C的反应类型为___，C中官能团的名称为____，C→D的反应方程式为_____。

(2)写出符合下列条件的D的同分异构体_____(填结构简式，不考虑立体异构)。①含有五元环碳环结构；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体；③能发生银镜反应。

(3)判断化合物F中有无手性碳原子___，若有用“*”标出。

(4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以、CH3OH和格氏试剂为原料制备的合成路线(其他试剂任选) ___。

Answer 1

【答案】 氧化反应 羧基、羟基 、和

【解析】

根据F的结构不难得知A含1个五元环，根据题目给的信息可知A中必定含有双键， 结合分子的不饱和度可知再无不饱和键，因此A的结构简式为，根据信息不难得出B的结构简式为，酸性高锰酸钾有氧化性，可将醇羟基氧化为羧基，因此C的结构简式为，C到D的反应条件很明显是酯化反应，因此D的结构简式为，再根据题目信息不难推出E的结构简式为，据此再分析题目即可。

（1）根据分析，A的结构简式为；B→C的过程是氧化反应，C中含有的官能团为羰基和羧基，C→D的反应方程式为；

（2）根据题目中的要求，D的同分异构体需含有五元环、羧基和羟基，因此符合要求的同分异构体有三种，分别为、和；

（3）化合物F中含有手性碳原子，标出即可；

（4）根据所给信息，采用逆推法，可得出目标产物的合成路线为：。