Question

化合物A、B、C和D互为同分异构体，相对分子质量不超过150，分子中只含碳、氢、氧三种元素，其中氧的含量为23.5%．实验表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的苯环侧链上只含一个官能团，B能发生银镜反应，4种化合物在碱性条件下可以发生如下反应：
A

NaOH溶液

①

H+

②

E（C₇H₆O₂）+F 
B

NaOH溶液

③

H+

④

G（C₇H₈O）+H
C 

NaOH溶液

⑤

H+

⑥

I（芳香化合物）+J
D

NaOH溶液

⑦

K+H₂O
试回答下列问题：
（1）A的相对分子质量是

136

，C的分子式是

C₈H₈O₂

；
（2）H的结构简式为

HCOOH

，B的结构简式为

，I的结构简式为

；
（3）判断下列反应的反应类型：①

水解反应

，⑦

酸碱中和

；
（4）现有如下溶液：NaOH、NaHCO₃，、饱和溴水、FeCl?和NHCl．从中选择合适试剂，设计一种实验方案鉴别E、G和I：

取三只试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加入1-2滴氯化铁溶液，呈现蓝紫色的试管中的化合物是苯酚I；
另取两只试管，各加适量氢氧化钠溶液，分别将E和G加入试管中，充分振荡后，不溶于氢氧化钠溶液的化合物为苯甲醇G，溶于氢氧化钠溶液的化合物是苯甲酸E

．

Answer 1

分析：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的苯环侧链上只含一个官能团，A水解然后酸化生成E，E的分子式为C₇H₆O₂，则E是苯甲酸，F是醇；B能发生银镜反应，说明含有醛基，能水解，说明含有酯基，B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，G是苯甲醇，则H为甲酸，则F是甲醇，A是苯甲酸甲酯，B是甲酸苯甲酯，A、B、C和D的分子式为：C₈H₈O₂；
D和氢氧化钠反应生成K和水，则D是羧酸，为苯乙酸，K是苯乙酸钠；
C水解然后酸化生成I和J，I是芳香族化合物，则I是苯酚，J是乙酸，C是乙酸苯甲酯．

解答：解：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的苯环侧链上只含一个官能团，A水解然后酸化生成E，E的分子式为C₇H₆O₂，则E是苯甲酸，F是醇；B能发生银镜反应，说明含有醛基，能水解，说明含有酯基，B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，G是苯甲醇，则H为甲酸，则F是甲醇，A是苯甲酸甲酯，B是甲酸苯甲酯，A、B、C和D的分子式为：C₈H₈O₂；
D和氢氧化钠反应生成K和水，则D是羧酸，为苯乙酸，K是苯乙酸钠；
C水解然后酸化生成I和J，I是芳香族化合物，则I是苯酚，J是乙酸，C是乙酸苯甲酯．
（1）通过以上分析知，A的分子式为：C₈H₈O₂，则其相对分子质量=12×8+1×8+16×2=136，A、C是同分异构体，所以其分子式为C₈H₈O₂，故答案为：136；C₈H₈O₂；
（2）通过以上分析知，H是甲酸，其结构简式为HCOOH，B是甲酸苯甲酯，其结构简式为：，I是苯酚，其结构简式为：，
故答案为：HCOOH；；；
（3）①是水解反应，⑦是酸碱中和反应，故答案为：水解反应；酸碱中和；
（4）E是苯甲酸，G是苯甲醇，I是苯酚，
根据物质的官能团及其性质可以采用如下方案：
取三只试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加入1-2滴氯化铁溶液，呈现蓝紫色的试管中的化合物是苯酚I；
另取两只试管，各加适量氢氧化钠溶液，分别将E和G加入试管中，充分振荡后，不溶于氢氧化钠溶液的化合物为苯甲醇G，溶于氢氧化钠溶液的化合物是苯甲酸E；
故答案为：取三只试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加入1-2滴氯化铁溶液，呈现蓝紫色的试管中的化合物是苯酚I；
另取两只试管，各加适量氢氧化钠溶液，分别将E和G加入试管中，充分振荡后，不溶于氢氧化钠溶液的化合物为苯甲醇G，溶于氢氧化钠溶液的化合物是苯甲酸E．

点评：本题考查有机物的推断，明确有机物的结构及官能团的性质是解本题关键，同时考查学生分析问题、解决问题能力，难度中等．