Question

 (11分) 化合物A、B、C和D互为同分异构体，分子量为136，分子中只含碳、氢、氧，其中氧的含量为23.5%。实验表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的芳环侧链上只含一个官能团。4个化合物在碱性条件下可以进行如下反应：

(1)  写出A、B、C和D的分子式。

(2)  画出A、B、C和D的结构简式。

(3)  A和D分别与NaOH溶液发生了哪类反应？

(4)  写出H分子中官能团的名称。

(5)  现有如下溶液：HCl、HNO₃、NH₃ • H₂O、NaOH、NaHCO₃、饱和Br₂水、FeCl₃和NH₄Cl。从中选择合适试剂，设计一种实验方案，鉴别E、G和I。

Answer 1

    (1)  C₈H₈O₂                                                      (1分)

(2)A的结构简式：                                              

  或      (1分)若写成C₆H₅COOCH₃也得分。

 B的结构简式：                                               

  或      (1分)若写成C₆H₅CH₂OCHO也得分。

C的结构简式：                                                

  或         (1分)若写成C₆H₅OCOCH₃也得分。

D的结构简式：                                             

  或       (1分)若写成C₆H₅CH₂COOH也得分。

(3)A与NaOH溶液发生了酯的碱性水解反应。                         (0.5分)

答碱性水解反应、酯的水解反应或水解反应、皂化、取代反应也得0.5分。

D与NaOH溶液发生了酸碱中和反应。                             (0.5分)

答酸碱反应或中和反应也得0.5分；其他答案不得分。

(4)醛基和羧基。            各0.5分        (共1分)

(5)由题目给出的信息可推出：E是苯甲酸，G是苯甲醇，I是苯酚。根据所给试剂，可采用如下方案鉴定。

方案1：

取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加1-2滴FeCl₃ 溶液，呈现蓝紫色的试管中的化合物为苯酚I。                           (2分)

另取2个试管，各加适量NaOH溶液，分别将E和G加入试管中，充分振荡后，不溶于NaOH溶液的化合物为苯甲醇G，溶于NaOH溶液的化合物为苯甲酸E。(2分)

方案2：

取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加几滴溴水，产生白色沉淀的试管中的化合物为苯酚I；                               (2分)

另取2个试管，各加适量NaOH溶液，分别将E和G加入试管中，充分振荡后，不溶于NaOH溶液的为苯甲醇G。溶于NaOH溶液的为苯甲酸E。          (2分)

方案3：

取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加1-2滴FeCl₃ 溶液，呈现蓝紫色的试管中的化合物为苯酚I。                            (2分)

另取2个试管，各加适量NaHCO₃溶液，分别将E和G加到试管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸E。                                       (2分)

方案4;

取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加几滴溴水，产生白色沉淀的试管中的化合物为苯酚I；                                (2分)

另取2个试管，各加适量NaHCO₃溶液，分别将E和G加入试管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸E。                                        (2分)

方案5：

取3个试管，各加适量NaOH溶液，分别将E、G和I加到试管中，充分振荡后，不溶于NaOH溶液的化合物为苯甲醇G，溶于NaOH溶液的化合物为苯甲酸E或苯酚I。                                                             (2分)

另取2个试管，各加适量NaHCO₃溶液，分别将E、I加入试管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸E。                                       (2分)

答出以上5种方案中的任何一种均给分。其他合理方法也得分，但必须使用上列试剂。