Question

【题目】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图所示部分反应条件已省略：

已知：①；

②。

回答下列问题：

（1）中官能团的名称为________。

（2）A是一种烯烃，其系统命名为________。

（3）由C生成D的化学方程式为________。

（4）E的结构简式为________。

（5）第⑤步反应的反应类型为________。

（6）同时满足下列条件的C的同分异构体有________种不含立体异构，其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2：2：1的结构简式为________。

①该物质能与反应。

②该物质与银氨溶液反应生成。

（7）参考G的合成路线，设计以乙酸乙酯和溴乙烷为原料其他试剂任选，制备的合成路线：________。

Answer 1

【答案】羰基、羧基 ，丁二烯 取代反应

【解析】

根据C的结构结合信息分析可知B为环己烯，反推A为，根据转化关系可知D为己二酸二乙酯，由信息可知E为；由G可知F为：。

（1）G中官能团为羰基、羧基；

（2）A的分子式为，A为烯烃且A的不饱和度为2，故A为1，丁二烯；

（3）为酯化反应，反应的化学方程式为；

（4）由信息②和E的分子式可知，E的结构简式为；

（5）是酯基的水解以及酸化，因此增加了一个甲基，对比条件可知，甲基来自，因此该反应为取代反应；

（6）①1mol该物质能与反应；

②1mol该物质与银氨溶液反应生成，可知，同分异构体中含有两个甲酸酯基，因此该问题就是丁烷上的二取代问题，由定一移一得共有9种，其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为；

（7）根据逆推法，可由水解制得，对比碳骨架和反应⑤，可制备，最后依据信息②，即可得到正确的合成路线：。