Question

迷迭香酸（F）的结构简式为：

它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效．以A为原料合成F的路线如下（已知苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应）：

根据题意回答下列问题：
（1）A的结构简式为

 

；反应②的反应类型是

 

．
（2）反应③的试剂为

 

．
（3）1mol F分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br₂

 

mol、NaOH

 

mol．
（4）E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是

 

．
（5）与E互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有

 

种．
①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种．
②1mol该物质分别与NaHCO₃、Na₂CO₃反应时，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分别是1mol和4mol．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：从迷迭香酸的结构简式结合合成路线及各转化物的分子式可以确定A为，B为，结合迷迭香酸的结构简式和C的分子式可知C为，C→D发生氧化反应，D为，D与E发生酯化反应得到F，则E为，据此分析．

解答： 解：从迷迭香酸的结构简式结合合成路线及各转化物的分子式可以确定A为，B为，结合迷迭香酸的结构简式和C的分子式可知C为，C→D发生氧化反应，D为，D与E发生酯化反应得到迷迭香酸．
（1）从迷迭香酸的结构简式结合合成路线及各转化物的分子式可以确定A为，通过分析迷迭香酸的结构，可见其中有碳碳双键，结合其后的各步反应可见②为消去反应，
故答案为：；消去反应；
（2）C→D是醛基被氧化成羧基的反应，需要的试剂为新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液和稀盐酸（或稀硫酸），
故答案为：新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液和稀盐酸（或稀硫酸）；
（3）苯酚与溴水反应时，只在酚羟基的邻对位取代，还有碳碳双键可以和溴加成，每个苯环上可以和溴发生取代的位置有3个，所以1molF可以反应的溴有7mol；F中除酚羟基、羧基能够与NaOH反应外，酯基水解后产生的羧基也可以与NaOH反应，所以，1molF可以与6molNaOH反应，
故答案为：7；6；
（4）通过分析D和F的结构简式，可知E的结构，其发生缩聚反应时，只能是通过酯化的形成，因为苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应，所以，其反应方程式为：，
故答案为：．

（5）E为，与E互为同分异构体，且同时满足下列条件①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种，则结构应对称；②1mol该物质分别与NaHCO₃、Na₂CO₃反应时，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分别是1mol和4mol，说明分子中含有3个酚羟基和1个羧基，则对应的同分异构体有，共4种，
故答案为：4．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目难度中等，本题注意根据D的分子式和F的结构推断D，进而用逆推的方法推断，答题时注意把握官能团的性质，为解答该题的关键，易错点为（5），注意根据性质判断含有的官能团的种类和结构．