Question

药物OC-229-648（H）是一种活性抗炎药，其合成路线如下：

（1）化合物A分子中所有原子能否处于同一平面

 

（选填：“能”、“否”）
（2）A+B→C、C+D→E均是2010年诺贝尔化学奖得主之一查德-赫克发明的反应，其反应类型为：

 

．
（3）化合物C中含氧官能团有：

 

、

 

（写名称）．
（4）含有手性碳原子的物质有：

 

（选填字母：A～H）．
（5）A+B→C是否有分子式为C₂₈H₃₀O₆的有机物生成

 

（选填：“有”、“无”）．
（6）萘普生是一种抗炎药，它可由2-萘酚及3个碳原子以下的有机小分子为原料合成，仿照已给的部分合成路线图，试补充剩余的部分．
已知：

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机化合物的获得与应用

分析：（1）化合物A中含有苯环和碳氧双键，根据苯环和碳碳双键的结构特点判断；
（2）比较反应物和生成物的原子数及官能团的变化判断反应类型；
（3）根据化合物C的结构简式判断；
（4）碳原子周围连有各不相同的原子或基团，即为手性碳；
（5）根据A的分子结构可知，一分子A可以和一分子B反应生成C，也可以和两分子B反应；
（6）比较和萘普生的结构可知，将与一氯甲烷发生题中信息①的反应得到，再模仿A→B的反应可得，由发生信息②的反应得，再水解得，据此答题．

解答： 解：（1）化合物A中含有苯环和碳氧双键，苯环和碳碳双键上的原子都可以共面，所以A中所有原子都有可能共面，故答案为：能；　　　　　　　　
（2）比较反应物和生成物的原子数及官能团的变化可知，反应A+B→C是A中的溴原子与B中碳碳双键的碳上的氢原子结合，所以该反应为取代反应，反应C+D→E的反应原理与反应A+B→C相同，故反应类型都为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）根据化合物C的结构简式可知C中的官能团为羰基、酯基，故答案为：羰基、酯基；
（4）碳原子周围连有各不相同的原子或基团，即为手性碳，在A～H中F、G、H均有手性碳，故答案为：F、G、H；
（5）当一分子A和两分子B发生反应时生成物的分子式为C₂₈H₃₀O₆，故答案为：有；
（6）比较和萘普生的结构可知，将与一氯甲烷发生题中信息①的反应得到，再模仿A→B的反应可得，由发生信息②的反应得，再水解得，所以合成路线中剩余部分为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予想信息进行利用，较好的考查学生的阅读能力、自学能力，注意根据转化关系中有机物的结构进行推断，较全面考查有机物的性质及对知识的迁移运用，题目难度中等．