Question

10．如图是乙炔合成某有机物H的线路（部分反应条件略去）．
（1）有机物H中除了羰基外，还含有的官能团名称是碳碳双键和酯基；
（2）①B→C为加成反应，则化合物M的结构简式是CH₃OH；
②E→F的化学方程式是CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
（3）下列说法正确的是bd．
a．A和B互为同系物
b．分子B中所有原子均在同一平面
c．lmol G完全燃烧生成7mol H₂O
d．H能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（4）有机物TM0B是H的一种同分异构体，TM0B分子具有下列结构特征：
①核磁共振氢谱表明，除苯环上的氢，分子中其它氢原子化学环境相同．
②分子中存在甲氧基（-OCH₃）．
则TMOB的结构简式是．

Answer 1

分析 （1）根据H的结构简式可确定H中的官能团；
（2）①比较B和C的结构简式可知化合物M的结构简式；
②比较D和F的结构简式及两步反应的条件可知E为CH₃C≡CCOOH，据此写E→F的化学方程式；
（3）a．根据A和B的结构简式可知，A有一个碳参键，而B中有一个碳碳双键和一个碳碳参键；
b．根据乙烯中所有原子共面，乙炔中所有原子共线判断；
c．根据G的结构简式可知，G的分子式为C₁₁H₁₆O₃，根据氢元素守恒可知lmol G完全燃烧生成8mol H₂O
d．H中有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；
（4）根据H的结构简式，结合条件：①核磁共振氢谱表明，除苯环上的氢，分子中其它氢原子化学环境相同，说明苯环上的取代基分布很对称，②分子中存在甲氧基（-0CH₃），据此写同分异构体的结构简式．

解答 解：（1）根据H的结构简式可知H中的官能团为碳碳双键和酯基，
故答案为：碳碳双键和酯基；
（2）①比较B和C的结构简式可知化合物M的结构简式为CH₃OH，
故答案为：CH₃OH；
②比较D和F的结构简式及两步反应的条件可知E为CH₃C≡CCOOH，所以E→F的化学方程式为CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
（3）a．根据A和B的结构简式可知，A有一个碳参键，而B中有一个碳碳双键和一个碳碳参键，所以A和B不是同系物，故a错误；
b．根据乙烯中所有原子共面，乙炔中所有原子共线可知，B分子中所有原子共面，故b正确；
c．根据G的结构简式可知，G的分子式为C₁₁H₁₆O₃，根据氢元素守恒可知lmol G完全燃烧生成8mol H₂O，故c错误；
d．H中有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以H能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故d正确；
故选bd；
（4）根据H的结构简式，结合条件：①核磁共振氢谱表明，除苯环上的氢，分子中其它氢原子化学环境相同，说明苯环上的取代基分布很对称，②分子中存在甲氧基（-0CH₃），所以H的同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，难度中等，理解题目给予给信息为解答该题的关键，注意掌握官能团的性质与转化．