Question

已知：
（1）
（2）
甲苯及其卤代物是有机化工的基本原料，由它出发可制造某些香料、药物及广泛应用于印刷、电子工业中的感光树脂的重要中间体，它们之间的关系如下图所示：

图中 B、D、E 都能使溴水褪色，E 在光等辐射能作用下可以发生二聚加成反应，
生成互为同分异构体的环状化合物 F 和 G； E 还可以在一定条件下形成一种优质高分子感光树脂的单体H．试回答：
（1）写出有机物的结构简式：A

 

、C

 

、D

 

．
（2）反应（Ⅰ）的类型是

 

，反应（Ⅱ）的类型是

 

．
（3）完成化学方程式：A→B：

 

．
（4）同种类、互为同分异构体的 F 和 G 的结构简式为：F

 

、G

 

．
（5）已知：，如果E→H的反应在一定条件下也能实现的话，请你预测所得高分子感光树脂单体H 的最简单的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成A，A能发生银镜反应，则A中含有醛基，根据题给信息知，A是，苯甲醛和乙醛反应生成B，根据题给信息知，B的结构简式为：，B与银氨溶液反应，然后酸化生成E，则E的结构简式为：，E和甲醇发生酯化反应生成J，J的结构简式为：，E 在光等辐射能作用下可以发生二聚加成反应，得到F与G，它们的结构分别为、中的一种；1molB与2mol氢气发生加成反应生成C，则C为，B发生还原反应生成D，D能使溴水褪色、不能发生银镜反应，可推知B中醛基发生还原反应，故D为，（5）中E和乙炔反应生成H，由信息可知，H的结构简式为：．

解答： 解：和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成A，A能发生银镜反应，则A中含有醛基，根据题给信息知，A是，苯甲醛和乙醛反应生成B，根据题给信息知，B的结构简式为：，B与银氨溶液反应，然后酸化生成E，则E的结构简式为：，E和甲醇发生酯化反应生成J，J的结构简式为：，E 在光等辐射能作用下可以发生二聚加成反应，得到F与G，它们的结构分别为、中的一种；1molB与2mol氢气发生加成反应生成C，则C为，B发生还原反应生成D，D能使溴水褪色、不能发生银镜反应，可推知B中醛基发生还原反应，故D为，（5）中E和乙炔反应生成H，由信息可知，H的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，A为、C为，D为，
故答案为：；；；
（2）反应（Ⅰ）是甲苯氧化生成苯甲醛，反应（Ⅱ）是E（）和甲醇发生酯化反应生成，
故答案为：氧化反应；酯化反应；
（3）A→B的反应方程式为：+CH₃CHO

稀OH-

+H₂O，
故答案为：+CH₃CHO

稀OH-

+H₂O；
（4）E 在光等辐射能作用下可以发生二聚加成反应，得到F与G，它们的结构分别为、中的一种，
故答案为：；；
（5）中E和乙炔反应生成H，由信息可知，H的结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力、阅读能力、逻辑推理能力等，正确理解题给信息是解本题关键，采用正推的方法进行分析解答，注意醛基发生加成反应时其断键方式，为易错点，难度中等．