Question

【题目】医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下：

已知：I．M代表E分子结构中的一部分

II．

请回答下列问题：

（1）E中含氧官能团的名称是___。

（2）A属于芳香烃，其结构简式是___。

（3）C能与NaHCO3溶液反应，反应①的化学方程式是___。

（4）反应②、③中试剂ii和试剂iii依次是____。(填序号)

a．高锰酸钾酸性溶液、氢氧化钠溶液 b．氢氧化钠溶液、高锰酸钾酸性溶液

（5）H的结构简式是___。

（6）J有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有___种，写出其中任一种同分异构体的结构简式：___。

a．为苯的二元取代物，其中一个取代基为羟基

b．与J具有相同的官能团，且能发生银镜反应

（7）以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷()，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。___

Answer 1

【答案】酯基 +CH3CH2OH+H2O a 6 ；（邻、间、对3种）、（邻、间、对3种）（任一种即可）

【解析】

由第（2）问可知A属于芳香烃，A与氯气在氯化铁作催化剂的条件下生成F，由F的分子式为C7H7Cl，可知A为，A与浓硝酸在浓硫酸加热的条件下反应生成B，由E的取代基位于对位可知，B为，B与高锰酸钾溶液反应生成C为，由D到E的反应条件可知，D为，E为，则C应与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成D，I到J的反应条件与C到D相同，则I为，由I的取代基位于对位可知，F的结构简式为，F与高锰酸钾溶液反应生成G为，G在碱的水溶液加热的条件下反应生成H为，H经过酸化得到I，据此分析解答。

由第（2）问可知A属于芳香烃，A与氯气在氯化铁作催化剂的条件下生成F，由F的分子式为C7H7Cl，可知A为，A与浓硝酸在浓硫酸加热的条件下反应生成B，由E的取代基位于对位可知，B为，B与高锰酸钾溶液反应生成C为，由D到E的反应条件可知，D为，E为，则C应与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成D，I到J的反应条件与C到D相同，则I为，由I的取代基位于对位可知，F的结构简式为，F与高锰酸钾溶液反应生成G为，G在碱的水溶液加热的条件下反应生成H为，H经过酸化得到I，

（1）E为，含氧官能团的名称是酯基；

故答案为：酯基；

（2）由分析可知，A的结构简式是；

故答案为；

（3）C为，反应①的化学方程式为：+CH3CH2OH+H2O；

故答案为：+CH3CH2OH+H2O；

（4）F的结构简式为，由于酚羟基易被氧化，则F应先与高锰酸钾溶液反应生成G为，然后G在碱的水溶液加热的条件下反应生成H为，H经过酸化得到I，则反应②、③中试剂ii为高锰酸钾酸性溶液，试剂iii为氢氧化钠溶液；

故答案为：a；

（5）由分析可知，H的结构简式是；

故答案为：；

（6）J有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体，a．为苯的二元取代物，其中一个取代基为羟基；b．与J具有相同的官能团，且能发生银镜反应；则在该同分异构体中含有一个酚羟基，且含有的酯基为甲酸酯，符合要求的可以是以下6种，（邻、间、或对）、（邻、间、或对）；

故答案为：6；（邻、间、或对）、（邻、间、或对）（任一种即可）；

（7）由的结构简式可知，的苯环与氢气发生了加成反应，且引入碳碳双键，卤代烃的消去反应可引入双键，因此的甲基先被氯原子取代后生成，再与氢气加成反应生成，再发生消去反应生成，合成路线图为：；

故答案为：。