Question

【题目】合成药物中间体L的路线如图(部分反应条件或试剂略去)：

已知：I.最简单的Diels-Alder反应是

II.

III.+R4OH

请回答下列问题：

（1）下列说法中正确的是____。

A.B→C的反应条件可以是“NaOH/H2O，△”

B.C→D的目的是实现基团保护，防止被KMnO4(H+)氧化

C.欲检验化合物E中的溴元素，可向其中滴加HNO3酸化的AgNO3溶液观察是否有淡黄色沉淀生成

D.合成药物中间体L的分子式是C14H20O4

（2）写出化合物J的结构简式____。

（3）写出K→L的化学方程式____。

（4）设计由L制备M的合成路线(用流程图表示，试剂任选)____。

（5）写出化合物K同时符合下列条件的同分异构体的结构简式____。

①1H-NMR谱检测表明：分子中共有5种化学环境不同的氢原子；

②能发生水解反应；

③遇FeCl3溶液发生显色反应。

Answer 1

【答案】AB 、、、、

【解析】

A与溴发生1，4-加成生成B（），B在氢氧化钠水溶液加热条件下水解生成C（），C与溴化氢加成生成D（），D被高锰酸钾氧化生成E（），E在氢氧化钠醇溶液加热条件下水解生成F（），F发生分子内脱水生成G（），根据K的分子式推知J为，G与J发生已知I的反应生成K（），K与乙醇发生取代反应生成L。

（1）A.B→C的反应为卤代烃的水解，条件是“NaOH/H2O，△”，故A正确；

B.C→D的目的是为了保护碳碳双键，防止被KMnO4(H+)氧化，故B正确；

C.若要检验有机物分子结构中的卤族元素，则应先使其水解，后用HNO3酸化的AgNO3溶液，故C错误；

D.合成药物中间体L的分子式是C14H22O4，故D错误；

综上所述，答案为AB；

（2）由分析可知，J的结构简式为，故答案为：；

（3）K→L发生取代反应，其化学方程式为，故答案为：；

（4）对比L的结构和目标产物的结构可推知，可先用高锰酸钾将碳碳双键氧化，发生已知II的反应，后在发生已知III的反应即可制备M，其合成路线为，故答案为： ；

（5）①1H-NMR谱检测表明：分子中共有5种化学环境不同的氢原子，说明分子结构比较对称；

②能发生水解反应，结合分子式可知分子结构中有酯基；

③遇FeCl3溶液发生显色反应，可知有苯环和酚羟基；

综上所述，符合条件的同分异构体的结构简式为、、、、；

故答案为：、、、、。