Question

【题目】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：

已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH

（1）化合物A的名称是__。

（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。

（3）写出C到D的反应方程式__。

（4）E的分子式__。

（5）F中官能团的名称是__。

（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。写出两种符合要求的X的结构简式___。

（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】1，3-丁二烯 氧化反应 取代反应 +2CH3CH2OH+2H2O C8H12O3 羰基、酯基 、、、（任意2种）

【解析】

1，3-丁二烯与乙烯双键加成可以生成环己烯，环己烯氧化成C（1，6-已二酸），之后通过D的分子式可以确定由C到D是酯化反应。

（1）化合物A的名称是：1，3-丁二烯；故答案为：1，3-丁二烯；

（2）反应②是碳碳双键断裂形成羧基，组成上加氧，属于氧化反应。反应⑤是羰基与酯基连接的碳原子上氢原子被甲基替代，属于取代反应；故答案为：氧化反应；取代反应；

（3）对比C、E的结构，结合D的分子式、给予的信息可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成E，故D的结构简式为，C到D的反应方程式为：+2CH3CH2OH+2H2O ；故答案为：+2CH3CH2OH+2H2O；

（4）交点为碳原子，用氢原子饱和碳的四价结构，可知E的分子式为C8H12O3；故答案为：C8H12O3；

（5）F中官能团的名称是：羰基、酯基；故答案为：羰基、酯基；

（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1，X存在对称结构，符合要求的X的结构简式有：故答案为：（任意2种）；

（7）乙酸乙酯在乙醇钠、DMF作用下生成，和1，4-二溴丁烷发生类似合成路线中的E→F的反应生成，再发生碱性水解后酸化得到最终产物。合成路线为：故答案为：。