Question

芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl．C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如图所示：

（1）C的侧链对应有机物的名称是

 

．
（2）产物A可能的分子式有

 

；C→F的反应类型是

 

．
（3）写出下列化学方程式F→G的第①步：

 

；E→I

 

．
（4）D的一种同系物W（分子式为C₈H₈O₂）有多种同分异构体，则符合以下条件w的同分异构体有

 

种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式

 

．
①属于芳香族化合物②遇FeCl₃溶液不变紫色③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应
（5）写出与F具有相同基团的反式异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下C能发生银镜反应，则含有醛基，故C的结构简式为，C发生氧化反应生成B为，B与乙醇发生酯化反应生成A为．C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为，D能和银氨溶液发生银镜反应、酸化生成E为，E发生缩聚反应生成高分子化合物I为．C发生消去反应生成F为，F发生氧化反应生成G为，G发生加聚反应生成高分子化合物G为，据此解答．

解答： 解：芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下C能发生银镜反应，则含有醛基，故C的结构简式为，C发生氧化反应生成B为，B与乙醇发生酯化反应生成A为．C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为，D能和银氨溶液发生银镜反应、酸化生成E为，E发生缩聚反应生成高分子化合物I为．C发生消去反应生成F为，F发生氧化反应生成G为，G发生加聚反应生成高分子化合物G为，
（1）C的结构简式为，C的侧链对应有机物为CH₃CH（Cl）CHO，名称是：2-氯丙醛，故答案为：2-氯丙醛；
（2）B与乙醇发生酯化反应生成A为，还可能生成等，故产物A可能的分子式有C₁₁H₁₃O₂C1，C₁₁H₁₄O₃等，C→F的反应类型是：消去反应，
故答案为：C₁₁H₁₃O₂C1，C₁₁H₁₄O₃等；消去反应；
（3）F→G的第①步反应方程式为：，
E→I的反应方程式为：，
故答案为：；；
（4）D（）的一种同系物W（分子式为C₈H₈O₂）有多种同分异构体，则符合以下条件w的同分异构体：①属于芳香族化合物，②遇FeCl₃溶液不变紫色，③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，含有羧基，可以为苯乙酸、甲基苯甲酸（有邻、间、对），共有4种，其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为，故答案为：4；；
（5）与F具有相同基团的反式异构体的结构简式为：，故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，确定C的结构是关键，再充分利用反应条件进行推断，注意掌握有机物的官能团性质与转化，难度中等．