Question

【题目】某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料，按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。

己知：（1）RCOOH RCOC1 RCOORˊ

（2）R-Cl- R-NH2 R-NH2HC1 RCONHR

请回答：

（1）写出化合物的结构简式：B_________ ； D_________ 。

（2）下列说法不正确的是_________。

A．转化为A为氧化反应

B． RCOOH与SOCl2反应的产物有SO2和HC1

C．化合物B能发生缩聚反应

D．布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na

（3）写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体_________。

①红外光谱表明分子中含有酯基，实验发现能与NaOH溶液1∶2反应，也能发生银镜反应；

②H—NMR谱显示分子中有三个相同甲基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子。

（4）写出F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式_________。

（5）利用题给信息，设计以为原料制备（）的合成路线(用流程图表示：无机试剂任选)_____________________。

Answer 1

【答案】 D

【解析】氧化得到的A为ClCH2COOH，ClCH2COOH与NH3作用得到的B为H2NCH2COOH，H2NCH2COOH再与SOCl2作用生成的C为，再与CH3OH作用得到的D为；与SOCl2作用生成的E为，E与D作用生成的F为，F再在NaOH溶液中水解可得布洛芬酰甘氨酸钠；

（1）写出化合物的结构简式：B为H2NCH2COOH； D为；

（2）A．催化氧化为转化为ClCH2COOH，反应类型为氧化反应，故A正确；B． RCOOH与SOCl2发生取代反应，所得产物为RCOOCl、SO2和HC1，故B正确；C．化合物B为氨基酸，一定条件下能发生缩聚反应，故B正确；D．布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H20NO3Na，故D错误；答案为D。

（3）①红外光谱表明分子中含有酣基，实验发现能与NaOH溶液1∶2反应，也能发生银镜反应，说明苯环上直接连接HCOO—；②H—NMR谱显示分子中有三个相同甲基，说明同一碳原子上连接三个甲基；苯环上只有一种化学环境的氢原子，因苯环上不可能只有对位有两个不同的取代基，可以保证对称位置上的氢原子环境相同，满足条件的同分异构体有；

（4）F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式为；

（5）以为原料制备的合成路线为。