Question

【有机化学】某有机物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为（其中I、II为未知部分的结构）为推测X的分子结构，进行如图的转化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液发生显色反应； G、M都能与NaHCO₃溶液反应：
（1）M的结构简式为

 

；G分子所含官能团的名称是

 

；
（2）E不能发生的反应有（选填序号）

 

；
a．加成反应　    　b．消去反应　    　c．氧化反应　   　d．取代反应
（3）由B转化成D的化学方程式是

 

；
（4）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C₄H₄O₄的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），请写出G发生上述反应的化学方程式

 

；
（5）已知在X分子结构中，I里含有能与FeCl₃溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是

 

；
（6）F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基．则F的分子结构有

 

 种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：X发生水解反应得到A、B、C，B可以连续发生氧化反应生成M，M能与NaHCO₃溶液反应，则B含有醇羟基，M含有羧基，由M的分子式可知，M为HOOC-COOH．
A酸化得到E，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，N所含得到G，G能与NaHCO₃溶液反应，则G含有羧基，（5）中X分子结构中，I里含有能与FeCl₃溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及含有的结构，可知B为HOCH₂CH₂OH，则D为OHC-CHO，G为，E的结构应为：，X结构简式为，据此解答．

解答： 解：X发生水解反应得到A、B、C，B可以连续发生氧化反应生成M，M能与NaHCO₃溶液反应，则B含有醇羟基，M含有羧基，由M的分子式可知，M为HOOC-COOH．
A酸化得到E，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，N所含得到G，G能与NaHCO₃溶液反应，则G含有羧基，（5）中X分子结构中，I里含有能与FeCl₃溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及含有的结构，可知B为HOCH₂CH₂OH，则D为OHC-CHO，G为，E的结构应为：，X结构简式为，
（1）由上述分析可知，M的结构简式为 HOOC-COOH，G为，分子所含官能团的名称是：羧基、羟基，故答案为：HOOC-COOH；羧基、羟基；
（2）E为，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，属于酚类，易被氧化，可以发生取代反应，不能发生消去反应，故答案为：b；
（3）由B转化成D是HOCH₂CH₂OH发生催化氧化生成OHC-CHO，反应方程式为：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化剂

△

OHC-CHO+2H₂O，故答案为：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化剂

△

OHC-CHO+2H₂O；
（4）G为，在一定条件下发生反应生成分子组成为C₄H₄O₄的有机物，该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键，故为羟基发生消去反应生成生成HOOC-CH=CH-COOH，反应方程式为

一定条件

HOOC-CH=CH-COOH+H₂O，
故答案为：

一定条件

HOOC-CH=CH-COOH+H₂O；
（5）由上述分析可知，X的结构简式是，
故答案为：；
（6）F与互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基，分别连接在3个碳原子上，可能的结构有，故答案为：2种．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，注意根据发生的反应判断物质含有的官能团，再根据B发生连续氧化生成M，结合M的分子式、有机物X的结构片段与分子式综合分析推断，较好的考查学生的分析推理能力，难度中等．