Question

某有机化合物A经李比希法测得 其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余为氧．现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构．
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150．
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，如图A所示．
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B所示．
请填空：
（1）A的分子式为

 

．
（2）A的分子中含一个甲基的依据是

 

．
a．A的相对分子质量  
b．A的分子式
c．A的核磁共振氢谱图  
d．A分子的红外光谱图
（3）A可能的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物实验式和分子式的确定,有机物结构式的确定

专题：

分析：（1）根据各元素的含量，结合相对分子质量确定有机物A中C、H、O原子个数，进而确定有机物A的分子式．
（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，根据分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目．
（3）根据A分子的红外光谱，核磁共振氢谱确定确定A的结构简式．

解答： 解：（1）有机物A中C原子个数N（C）=

72%×150

12

=9
有机物A中H原子个数N（H）=

6.67%×150

1

=10，
有机物A中O原子个数N（O）=

(1-72%-6.67%)×150

16

=2，
所以有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂
故答案为：C₉H₁₀O₂
（2）A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，由分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目．所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图．
故答案为：bc
（3）由A分子的红外光谱知，含有C₆H₅C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个．由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个．由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及其它基团，所以符合条件的有机物A结构简式为C₆H₅COOCH₂CH₃．
故答案为：C₆H₅COOCH₂CH₃

点评：本题考查有机物分子式的确定，题目难度较大，本题易错点为（3），根据谱图写出符合条件的结构简式．