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    莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

    （1）B中手性碳原子数为      ；化合物D中含氧官能团的名称为      。

    （2）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为      。

    （3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：      。

    I．核磁共振氢谱有4个峰；

    Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应；

    Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应。

       （4）已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为      。

    （5）已知： 。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。合成路线流程图示例如下：

     

    【答案】

     

    （1）3      酯基、羟基

    （2）＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O

    （3）或     

    （4）

    （5）

    【解析】

    试题分析：（1）连接4个不同基团的碳原子为手性碳，B中中间3个碳为手性碳。D中含氧官能团为酯基和羟基。（2）RCHO与新制氢氧化铜生成RCOOH、Cu2O和水。（3）E分子式为C9H10O3，不饱和度为5。能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚的结构（不饱和度为4），能发生银镜反应说明含有醛基、能发生水解反应说明含有酯基，考虑氧原子个数只有3个，酚羟基含有1个氧原子，所以同时含有醛基和酯基只能含有“HCOO-”（不饱和度为1），另外还多余两个碳，最后根据核磁共振氢谱只有4个峰可写出结构简式：或  。（4）根据加成反应的机理可知羟基中的O与C相连，则羟基中的H与N相连，所以X中C与N之间形成双键，X为O=C=N-CH3。（5）模仿流程中D生成E的反应，可由与HOOCCH=CHCOOH反应得到；先氧化再消去后酸化得到HOOCCH=CHCOOH。

    考点： 手性碳  官能团  有机反应方程式  同分异构体  有机物结构简式  有机合成

     

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2013?江苏三模）莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

    （1）B中手性碳原子数为
    3
    3
    ；化合物D中含氧官能团的名称为
    酯基、羟基
    酯基、羟基
    ．
    （2）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为
    ．
    （3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：
    ．
    I．核磁共振氢谱有4个峰；
    Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应；
    Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应．
    （4）已知E+X→F为加成反应，化合物X的结构简式为
    CH3N=C=O
    CH3N=C=O
    ．
    （5）已知：．化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．合成路线流程图示例如下：

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    科目：高中化学 来源：2013-2014学年广东省高三第三次月考理综化学试卷（解析版） 题型：填空题

    莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

    （1）化合物D中含氧官能团的名称为                                 。

    （2）下列说法正确的是_________

    A．1 mol B可以与4 mol CH3COOH发生酯化反应

    B．C的分子式为C5H4O2

    C．D→E的反应是加成反应

    D．E可以发生消去反应，F可与HCl反应

    （3）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为                                        。

    （4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：                      。

    I.核磁共振氢谱有4个峰； Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应； Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。

    （5）已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为                                    。

    （6）已知： 。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，它可以用经氧化、消去、成酐一系列反应后再和原料M合成。

    ①则M的结构简式为                                          

    ②其中的消去反应的化学方程为：                                               

     

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    科目：高中化学 来源：2013-2014学年上海市徐汇区高三上学期期末（一模）考试化学试卷（解析版） 题型：填空题

    由糠醛A制备镇痛药莫沙朵林的合成路线如下：

    已知：最简单的Diels—Alder反应是

    （1）糠醛与苯酚缩聚能生成高聚物糠醛树脂，写出反应化学方程式：______________。

    （2）糠醛催化加氢后的产物为C5H10O2，与其互为同分异构体并属于羧酸，且烷基上一氯代物只有1种的有机物的系统命名为：_________________。

    （3）已知B＋X→C和C+Y→D都为加成反应，写出X与Y的结构简式：

    X ____________________      Y _____________________ 。

    （4）已知： 。请设计以和为原料合成化合物的实验方案。（用合成路线流程图表示为：AB……目标产物）。

     

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    科目：高中化学 来源：2012-2013学年江苏省南通、泰州、扬州连云港淮安高三第三次调研5月测试化学卷（解析版） 题型：填空题

    莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

    ⑴B中手性碳原子数为     ；化合物D中含氧官能团的名称为     。

    ⑵C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为     。

    ⑶写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：     。

    I.核磁共振氢谱有4个峰；

    Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；

    Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。

    ⑷已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为     。

    ⑸已知：。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。合成路线流程图示例如下：

     

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