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    莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

    ⑴B中手性碳原子数为     ；化合物D中含氧官能团的名称为     。

    ⑵C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为     。

    ⑶写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：     。

    I.核磁共振氢谱有4个峰；

    Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；

    Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。

    ⑷已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为     。

    ⑸已知：。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。合成路线流程图示例如下：

     

    【答案】

    ⑴3     酯基、羟基

    ⑵＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O

    ⑶或     ⑷CH3N＝C＝O

    ⑸

    （除第⑸小题5分外，其余每空2分，共15分）

    【解析】

    试题分析：（1）根据B物质的结构简式可知，分子中含有3个手性碳原子，即。根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基。

    （2）C中含有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，则C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为。

    （3）能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基。能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基。又因为核磁共振氢谱有4个峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有或。

    （4）根据EF的结构简式并根据原子守恒可知，该反应应该是加成反应，所以X的结构简式应该是CH3N＝C＝O。

    （5）该题可以依据已知的信息，采用逆推法得出正确的结论，即

    考点：考查有机物手性碳原子、官能团、结构简式、同分异构体、方程式以及有机合成路线的设计等

    点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。

     

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    （1）B中手性碳原子数为
    3
    3
    ；化合物D中含氧官能团的名称为
    酯基、羟基
    酯基、羟基
    ．
    （2）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为
    ．
    （3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：
    ．
    I．核磁共振氢谱有4个峰；
    Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应；
    Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应．
    （4）已知E+X→F为加成反应，化合物X的结构简式为
    CH3N=C=O
    CH3N=C=O
    ．
    （5）已知：．化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．合成路线流程图示例如下：

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    科目：高中化学 来源：2013-2014学年广东省高三第三次月考理综化学试卷（解析版） 题型：填空题

    莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

    （1）化合物D中含氧官能团的名称为                                 。

    （2）下列说法正确的是_________

    A．1 mol B可以与4 mol CH3COOH发生酯化反应

    B．C的分子式为C5H4O2

    C．D→E的反应是加成反应

    D．E可以发生消去反应，F可与HCl反应

    （3）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为                                        。

    （4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：                      。

    I.核磁共振氢谱有4个峰； Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应； Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。

    （5）已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为                                    。

    （6）已知： 。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，它可以用经氧化、消去、成酐一系列反应后再和原料M合成。

    ①则M的结构简式为                                          

    ②其中的消去反应的化学方程为：                                               

     

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    科目：高中化学 来源：2013-2014学年上海市徐汇区高三上学期期末（一模）考试化学试卷（解析版） 题型：填空题

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    已知：最简单的Diels—Alder反应是

    （1）糠醛与苯酚缩聚能生成高聚物糠醛树脂，写出反应化学方程式：______________。

    （2）糠醛催化加氢后的产物为C5H10O2，与其互为同分异构体并属于羧酸，且烷基上一氯代物只有1种的有机物的系统命名为：_________________。

    （3）已知B＋X→C和C+Y→D都为加成反应，写出X与Y的结构简式：

    X ____________________      Y _____________________ 。

    （4）已知： 。请设计以和为原料合成化合物的实验方案。（用合成路线流程图表示为：AB……目标产物）。

     

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    科目：高中化学 来源：2012-2013学年江苏省南通市高三第三次模拟化学试卷（解析版） 题型：填空题

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    （2）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为      。

    （3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：      。

    I．核磁共振氢谱有4个峰；

    Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应；

    Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应。

       （4）已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为      。

    （5）已知： 。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。合成路线流程图示例如下：

     

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