Question

莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

（1）化合物D中含氧官能团的名称为                                 。

（2）下列说法正确的是_________

A．1 mol B可以与4 mol CH₃COOH发生酯化反应

B．C的分子式为C₅H₄O₂

C．D→E的反应是加成反应

D．E可以发生消去反应，F可与HCl反应

（3）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为                                        。

（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：                      。

I.核磁共振氢谱有4个峰； Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应； Ⅲ.能与FeCl₃溶液发生显色反应。

（5）已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为                                    。

（6）已知： 。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，它可以用经氧化、消去、成酐一系列反应后再和原料M合成。

①则M的结构简式为                                          

②其中的消去反应的化学方程为：                                               

 

Answer 1

【答案】

（1）酯基、羟基 （2分）

（2）ABCD （2分，全对才得分）

（3）＋2Cu(OH)₂＋NaOH＋Cu₂O↓＋3H₂O （3分）

（或：＋2Cu(OH)₂＋Cu₂O↓＋2H₂O ）

（4）或      （2分）

（5） （2分）

（6）①CH₂= CH-CH= CH₂ （2分）

     ②HOOCCH(Br)CH₂COOH + 3NaOH→NaOOCCH=CHCOONa + NaBr +3H₂O (3分) (条件:加热、醇) （没有条件只得1分）

【解析】

试题分析：（1）根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基

（2）B分子中有4个醇羟基，所以1 mol B可以与4 mol CH₃COOH发生酯化反应，A正确；根据C的结构简式可得C的分子式为C₅H₄O₂ ；D→E的过程发生了环加成反应，形成一个新的环，C正确；E分子中的醇羟基邻位上有H，所以可以发生消去反应，而F分子中含有酯基和酰胺基，在酸性条件下都能水解，所以可以与HCl反应，D正确。故选ABCD。

（3）C中含有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，则C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为＋2Cu(OH)₂＋NaOH＋Cu₂O↓＋3H₂O

（4）能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基．能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基．又因为核磁共振氢谱有4个峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有  

（4）根据EF的结构简式并根据原子守恒可知，该反应应该是加成反应，所以X的结构简式应该是CH₃N=C=O

（5）可发生催化氧化生成，然后发生消去反应生成，然后发生取代反应生成酐，生成的酐可以与物质发生类似D→E的环加成反应生成目标物，所以：

①M的结构简式为CH₂= CH-CH= CH₂

②反应流程中的消去反应为：HOOCCH(Br)CH₂COOH + 3NaOH→NaOOCCH=CHCOONa + NaBr +3H₂O为

考点：本题考查的是有机化合物的推断。