Question

【题目】有机物H是合成某种药物的中间体，一种合成路线如图：

回答下列问题：

⑴有机物F的分子式为___，反应⑦的反应类型为___。

⑵分别出反应反应②和③的化学方程式___。

⑶1molE与1molH2完全加成生成1molW，W有多种同分异构体，其中属于α-氨基酸、分子中含两个羧基、且苯环上有两个取代基的W的可能结构共有___种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为3：2：2：2：2的结构简式为___。

⑷设计以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备的合成路线___(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】C10H11O7N 还原反应 ＋＋HCl；＋2Cu(OH)2 ＋ Cu2O↓＋2H2O 12

【解析】

A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C氧化生成D()，发生消去反应生成E，E发生反应生成F，F发生还原反应生成G，G发生取代反应生成H。

⑴有机物F的分子式为C10H11O7N，反应⑦的反应类型为还原反应；故答案为：C10H11O7N；还原反应。

⑵反应②是取代反应，其反应方程式为：＋＋HCl，反应③是氧化反应，其反应方程式：＋2Cu(OH)2 ＋ Cu2O↓＋2H2O；故答案为：＋＋HCl；＋2Cu(OH)2 ＋ Cu2O↓＋2H2O。

⑶1molE()与1molH2完全加成生成1molW()，W有多种同分异构体，其中属于α-氨基酸[—C(NH2)COOH]、分子中含两个羧基、且苯环上有两个取代基，当一个取代基为，另一个取代基为—COOH，邻、间、对三种，当一个取代基为，另一个取代基为—COOH，邻、间、对三种，当一个取代基为，另一个取代基为—CH2COOH，邻、间、对三种，当一个取代基为，另一个取代基为—CH3，邻、间、对三种，因此W的可能结构共有12种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为3：2：2：2：2的结构简式为；故答案为：12；。

⑷甲苯和浓硝酸在浓硫酸加热条件下反应生成，在催化剂和氢气反应生成，与(CH3CO)2O反应生成，在酸性高锰酸钾作用下反应生成，其流程图为：；故答案为：。