Question

【题目】高血脂是一种常见的心血管疾病.治疗高血脂的新药I的合成路线如图所示：

已知：a.；

b.RCHO

请回答下列问题：

（1）反应①所需试剂、条件分别是____。

（2）A→B的化学方程式为____。

（3）G的结构简式为____。

（4）化合物W的相对分子质量比化合物C大14。且满足下列条件.W的可能结构有___种。

①遇FeCl3溶液显紫色 ②属于芳香族化合物 ③能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢.且峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为___

（5）设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)____。

Answer 1

【答案】Cl2、光照 2+O22+2H2O 13

【解析】

（1）-（4）甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH2Cl2)，D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成G，根据题给信息知G为，G和氢气发生加成反应生成H为；甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解得到A为，A氧化生成B为，B进一步氧化生成C为，C与H发生酯化反应生成I为；

(5)苯与氯气在光照条件下生成，然后发生水解反应生成，最后与乙醛在碱性条件下反应生成目标物。

(1)反应①是甲苯转化为，所需试剂、条件分别是：氯气、光照；

(2)A→B 的化学方程式为：；

(3)G 的结构简式为；

(4)化合物W 的相对分子质量比化合物C ()大14，W比C多1个CH2原子团，W满足下列条件：①遇FeCl3 溶液显紫色，说明含有酚羟基，②属于芳香族化合物，即含有苯环，③能发生银镜反应，还含有醛基，含有2个侧链为-OH、-CH2CHO，有邻、间、对3种，含有3个侧链为-OH、-CH3、-CHO，而OH、-CH3有邻、间、对3种位置，对应的-CHO分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的W共有3++4+2=13种，其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：2：1：1的W 的结构简式为：；

(5)苯与氯气在光照条件下生成，然后发生水解反应生成，最后与乙醛在碱性条件下反应生成目标物，合成路线流程图为：。