Question

【题目】麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示．其中A为经，相对分子质量为92． NHS是一种选择性溴代试剂．

已知：CH3﹣C≡CH+H2O
（1）A的结构简式是 ， E中含氧官能团的名称为 ．
（2）反应B→C的反应条件和试剂是 ， ⑤的反应类型是 ．
（3）F的结构简式是 ．
（4）写出C→O的化学方程式： ．
（5）F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②含有苯环．
其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1的结构简式为（任写一种）．
（6）请仿照题中流程图合成路线，设计以乙醛为起始主原料合成强吸水性树脂（ ）的合成路线，其它试剂及溶剂任选．

Answer 1

【答案】
（1）；羟基
（2）氢氧化钠水溶液、加热；加成反应
（3）
（4）2 +O2 2 +2H2O
（5）8；
（6）
【解析】解：A为烃，相对分子质量为92，则 =7…8，则A的分子式为C7H8 ， 由E的结构可知A中含有苯环，故A为 ，甲苯与溴在NHS条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成C，C可以发生氧化反应生成D，则B为 ，C为 ，D为 ．E发生加成反应后脱水得到F，结合 可知F为 ． 与氢气发生加成反应得到麻黄素，（1）根据上面的分析可知，A为 ，E中含氧官能团为羟基，所以答案是： ；羟基；（2）反应B→C是卤代烃的碱性水解，所以反应条件和试剂是氢氧化钠水溶液、加热，⑤的反应类型是加成反应，
所以答案是：氢氧化钠水溶液、加热；加成反应；（3）F为 ，
所以答案是： ；（4）C→D的化学方程式为2 +O2 2 +2H2O，
所以答案是：2 +O2 2 +2H2O；（5）F（ ）的同分异构体中，①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明有羧基 ②含有苯环，两个取代基为﹣CH2CH3、﹣COOH，或者﹣CH3、﹣CH2COOH，各有邻间对三种，或者是一个取代基为﹣CH2CH2CH2OOH，或者﹣CH（CH3）COOH，共有8种，其中核磁共振氢谱显示有四组峰的结构式为 ，
所以答案是：8； ；（6）乙醇氧化生成乙醛，乙醛与NaC≡CH反应后酸化得到 ，再与氢气发生加成反应得到 ，最后发生加聚反应生成 ．合成路线流程图为： ，
所以答案是： ．